Question

[化学一选修5：有机化学基础]
已知：

有机物A～H的转化关系如下图所示：

其中：①A不能使溴的四氯化碳溶液褪色，其核磁共振氢谱为单峰
②E、F互为同分异构体
请回答：
（1）C的化学名称是

 

（2）由D生成E或F的反应类型是

 

；E的结构简式为

 

．
（3）下列关于G的说法正确的是

 

 （填选项字母）．
a．G可与FeCl₃溶液发生显色反应
b．一定条件下，G可发生消去反应
c.1mol G与足量NaOH溶液反应，最多消耗2mol NaOH
d．在Cu催化、加热条件下，G可发生催化氧化反应
（4）由C生成D的化学方程式为

 

．
（5）由G生成H的化学方程式为

 

（6）同时满足下列条件的E的同分异构体有

 

种（不考虑立体异构），任意写出其中一种物质的结构简式

 

a．属于酯类 b．含有六碳环结构 c．六碳环上只有一个取代基．

Answer 1

分析：由A不能使溴的四氯化碳溶液褪色，其核磁共振氢谱为单峰，与C1₂在光照下反应生成B（C₆H₁₁C1），可推知A为环己烷．B为一氯环己烷，B在氢氧化钠溶液作用下加热，发生水解反应生成的C为环己醇，环己醇催化氧化生成的D为环己酮，环己酮和丙醛发生a-H加成反应，生成的E，F分别为
，由F能和银氨溶液反应可知，F为，故E为 ．F能和银氨溶液反应，应为醛基被氧化，故G为，G中无酚羟基不能与FeCl₃溶液发生显色反应，G中醇羟基所连碳的相邻碳上有氢原子故可发生消去反应.1mol G与足量NaOH溶液反应，最多消耗1mol NaOH，G中醇羟基所连碳上无氢原子，故G不能发生催化氧化．C为环己醇催化氧化生成环己酮，反应方程式为，G发生缩聚反应生成H，H为一聚酯．
n   

一定条件

+（n-1）H₂O，
同时满足限定条件的E的同分异构体有6种，分别为

解答：解：（1）由A不能使溴的四氯化碳溶液褪色，其核磁共振氢谱为单峰，与C1₂在光照下反应生成B（C₆H₁₁C1），可推知A为环己烷．B为一氯环己烷，B在氢氧化钠溶液作用下加热，发生水解反应生成的C为环己醇．
故答案为：环己醇；
（2）环己醇催化氧化生成的D为环己酮，环己酮和丙醛发生a-H加成反应，生成的E，F分别为
，由F能和银氨溶液反应可知，F为，故E为 ，由D生成E或F的反应类型是加成反应，
故答案为：加成反应；；
（3）G为，G中无酚羟基不能与FeCl₃溶液发生显色反应，G中醇羟基所连碳的相邻碳上有氢原子故可发生消去反应.1mol G与足量NaOH溶液反应，最多消耗1mol NaOH，G中醇羟基所连碳上无氢原子，故G不能发生催化氧化．
故答案为：B；
（4）C为环己醇催化氧化生成环己酮，反应方程式为，
故答案为：；

（5）G发生缩聚反应生成H，H为一聚酯．反应方程式为
n   

一定条件

+（n-1）H₂O，
故答案为：  

一定条件

+（n-1）H₂O
（6）同时满足限定条件的E的同分异构体有6种，分别为，
故答案为：6；．

点评：本题为有机推断题，考查了烃、卤代烃、醇、酮之间的转化，及多官能团有机物的性质，同时考查了学生获取信息及信息迁移能力．