Question

4．有机物A到F有如下转换关系：

已知一个碳原子上连有两个羟基时不稳定，转化如下：

请回答：
（1）A的结构简式为：CH₃COOCHClCH₃；C→E的反应类型是氧化反应
（2）C与新制Cu（OH）₂ 的化学方程式为
（3）已知B的摩尔质量为162g/mol，完全燃烧的产物中n（CO ₂）：n（H₂O）=2：1，B的分子式为C₁₀H₁₀O₂．
（4）F是生产高分子光阻剂的主要原料，特点如下：
①能发生加聚反应 ②含有苯环且苯环上一氯取代物只有两种 ③遇FeCl₃ 显紫色
F与浓溴水反应的化学方程式
（5）B与NaOH反应的化学方程式．

Answer 1

分析 A能和NaOH的水溶液发生反应生成C和D，A的不饱和度=$\frac{4×2+2-7-1}{2}$=1，说明A中含有一个双键，A水解后生成的B能发生银镜反应，则B中含有醛基，D酸化后生成E，C被催化氧化生成E，说明C、D结构简式中碳原子个数相等，则A结构简式为CH₃COOCHClCH₃，C结构简式为CH₃CHO，D为CH₃COONa，E为CH₃COOH，B的摩尔质量为162g/mol，完全燃烧的产物中n（CO₂）：n（H₂O）=2：1，说明B中C、O原子个数之比为1：1，B能发生水解反应生成乙酸，设B分子式为C_xH_xO₂，x=$\frac{162-16×2}{13}$=10，则B分子数为C₁₀H₁₀O₂，B不饱和度=$\frac{10×2+2-10}{2}$=6，F是生产高分子光阻剂的主要原料，F能发生加聚反应说明含有碳碳不饱和键，含有苯环且苯环上一氯取代物只有两种，遇氯化铁溶液显紫色，说明含有酚羟基，且两个取代基位于对位，则F结构简式为，B结构简式为，结合题目分析解答．

解答 解：A能和NaOH的水溶液发生反应生成C和D，A的不饱和度=$\frac{4×2+2-7-1}{2}$=1，说明A中含有一个双键，A水解后生成的B能发生银镜反应，则B中含有醛基，D酸化后生成E，C被催化氧化生成E，说明C、D结构简式中碳原子个数相等，则A结构简式为CH₃COOCHClCH₃，C结构简式为CH₃CHO，D为CH₃COONa，E为CH₃COOH，B的摩尔质量为162g/mol，完全燃烧的产物中n（CO₂）：n（H₂O）=2：1，说明B中C、O原子个数之比为1：1，B能发生水解反应生成乙酸，设B分子式为C_xH_xO₂，x=$\frac{162-16×2}{13}$=10，则B分子数为C₁₀H₁₀O₂，B不饱和度=$\frac{10×2+2-10}{2}$=6，F是生产高分子光阻剂的主要原料，F能发生加聚反应说明含有碳碳不饱和键，含有苯环且苯环上一氯取代物只有两种，遇氯化铁溶液显紫色，说明含有酚羟基，且两个取代基位于对位，则F结构简式为，B结构简式为，
（1）通过以上分析知，A结构简式为CH₃COOCHClCH₃，C发生氧化反应生成E，故答案为：CH₃COOCHClCH₃；氧化反应；
（2）C为乙醛，C与新制Cu（OH）₂ 的化学方程式为，
故答案为：；
（3）通过以上分析知，B分子式为C₁₀H₁₀O₂，故答案为：C₁₀H₁₀O₂；
（4）F为，F与浓溴水反应方程式为，
故答案为：；
（5）B结构简式为，B与氢氧化钠反应方程式为，
故答案为：．

点评 本题考查有机物推断，为高频考点，侧重考查学生分析推断及信息获取、应用能力，明确常见有机物官能团及其性质关系、常见反应类型是解本题关键，注意结合题给信息进行推断，易错点是B中C、H原子个数计算，题目难度不大．