Question

四种同类有机物A、B、C、D，它们的分子式均为C₄H₁₀O．已知A可被氧化为E，B可被氧化成F，C除可燃烧之外难以被氧化，A和C分别脱水后得到同一种不饱和烃，E和F都可发生银镜反应．
（1）D结构简式

 

，F中所含官能团的结构式

 

（2）写出下列反应的化学方程式：（注明反应条件）
A→E：

 

C分子内脱水：

 

E发生银镜反应：

 

．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：四种同类有机物A、B、C、D，它们的分子式均为C₄H₁₀O，A可被氧化为E，B可被氧化成F，E和F都可发生银镜反应，说明四种物质属于醇，且A、B中均存在-CH₂OH，分子式为C₄H₁₀O的醇有CH₃CH₂CH₂CH₂OH、CH₃CH₂CHOHCH₃、（CH₃）₂CHCH₂OH、（CH₃）₃COH四种，C除可燃烧之外难以被氧化，则C为（CH₃）₃COH，A和C分别脱水后得到同一种不饱和烃，则A为（CH₃）₂CHCH₂OH，B为CH₃CH₂CH₂CH₂OH，D为CH₃CH₂CH（OH）CH₃，E为（CH₃）₂CHCHO，F为CH₃CH₂CH₂CHO，据此解答．

解答： 解：四种同类有机物A、B、C、D，它们的分子式均为C₄H₁₀O，A可被氧化为E，B可被氧化成F，E和F都可发生银镜反应，说明四种物质属于醇，且A、B中均存在-CH₂OH，分子式为C₄H₁₀O的醇有CH₃CH₂CH₂CH₂OH、CH₃CH₂CHOHCH₃、（CH₃）₂CHCH₂OH、（CH₃）₃COH四种，C除可燃烧之外难以被氧化，则C为（CH₃）₃COH，A和C分别脱水后得到同一种不饱和烃，则A为（CH₃）₂CHCH₂OH，B为CH₃CH₂CH₂CH₂OH，D为CH₃CH₂CH（OH）CH₃，E为（CH₃）₂CHCHO，F为CH₃CH₂CH₂CHO，
（1）由分析可知，D的结构简式为CH₃CH₂CH（OH）CH₃，F为CH₃CH₂CH₂CHO，含有官能团的结构式为，
故答案为：CH₃CH₂CH（OH）CH₃；；
（2）A→E的反应方程式为：2（CH₃）₂CHCH₂OH+O₂

Cu

△

2（CH₃）₂CHCHO+2H₂O；
C为（CH₃）₃COH，分子内脱水反应方程式为：（CH₃）₃COH

浓硫酸

△

（CH₃）₂C=CH₂↑+H₂O；
E为（CH₃）₂CHCHO，发生银镜反应方程式为：（CH₃）₂CHCHO+2Ag（NH₃）₂OH

△

（CH₃）₂CHCOONH₄+2Ag↓+3NH₃+H₂O，
故答案为：2（CH₃）₂CHCH₂OH+O₂

Cu

△

2（CH₃）₂CHCHO+2H₂O；（CH₃）₃COH

浓硫酸

△

（CH₃）₂C=CH₂↑+H₂O；（CH₃）₂CHCHO+2Ag（NH₃）₂OH

△

（CH₃）₂CHCOONH₄+2Ag↓+3NH₃+H₂O．

点评：本题考查有机物的推断，题目难度不大，判断丁醇的同分异构体的种类，然后根据醇发生催化氧化及A、C消去反应得到同一产物进行判断．