Question

有机物A是重要的化工合成原料，在医药、染料和香料等行业有着广泛的应用．由A制得某药物H的转化关系如图所示（A→G、G→H的反应条件和部分反应物已略去）．
请回答下列问题：
（1）已知有机物A的相对分子质量为106，且A中所含碳、氢、氧三种元素的质量之比为42：3：8，则A的结构简式为______，检验A中含氧官能团的方法是______．
（2）下列关于药物H的说法正确的是______（填序号）．
A．H的分子式为C₁₀H₁₅NO
B．该物质的核磁共振氢谱图中有9组峰
C．H属于芳香烃
D．H能发生加成反应、消去反应、氧化反应
（3）写出D→B的化学方程式：______．
（4）反应①～⑤中属于取代反应的是______（填序号）．
（5）B和C反应生成F的化学方程式为______．
（6）写出符合下列条件的G的同分异构体的结构简式：______．
①既能发生消去反应，又能发生酯化反应；
②苯环上的一氯取代物只有两种，分子结构中没有甲基；
③能发生银镜反应．

Answer 1

有机物A的相对分子质量为106，A中含碳、氢、氧三种元素的质量分数之比为42：3：8，故分子中N（C）=

102× 42 53

12

=7，N（H）=

102× 3 53

1

=6，故N（O）=

102-7×12-6

16

=1，故A的分子式为C₇H₆O，不饱和度为

2×7+2-6

2

=5，结合G的结构可知，A含有苯环，故还含有-CHO，故A的结构简式为





；A被催化氧化生成C，故C为





．A与氢气发生加成反应生成B，B为







．由E与氯气在光照条件下生成D，D在氢氧化钠水溶液、加热条件下生成B，故E为

，D为



．B与C发生酯化反应生成F，F为





，
（1）由上述分析可知，A的结构简式为





，含有醛基，在新制的银氨溶液中滴加A的溶液，振荡后将试管放在热水浴中温热，产生银镜，说明含有醛基，
故答案为：





；在新制的银氨溶液中滴加A的溶液，振荡后将试管放在热水浴中温热，产生银镜；
（2）A．由H的结构可知，H的分子式为C₁₀H₁₅NO，故A正确；
B．由H的结合可知，分子中含有9种化学环境不同的H原子，故物质的核磁共振氢谱图中有9组峰，故B正确；
C．由结构可知，H中除含有C、H元素外还含有O、N元素，所以不属于芳香烃，属于芳香族化合物，故C错误；
D．由结构可知，H中含有苯环，能发生加成反应，含有醇羟基，且与相接相连的碳原子相邻的碳原子上含有氧原子，可以发生消去反应，能发生氧化反应，故D正确；
故答案为：ABD；
（3）D→B是



在氢氧化钠水溶液、加热条件下生成







，反应方程式为：



，
故答案为：



；

（4）反应①～⑤中属于取代反应是①②⑤，故答案为：①②⑤；
（5）B和C生成F的化学方程式为：





+

浓硫酸

+H₂O，
故答案为：





+

浓硫酸

△

+H₂O；
 （6）与中间产物

互为同分异构体，能发生消去反应，又能发生酯化反应，能发生银镜反应，故含有-OH、-CHO，且苯环上的一氯取代物只有两种，考虑为不同取代基处于对位，分子结构中没有甲基，符合结构的同分异构体为



，
故答案为：



．