Question

从物质A开始有如图所示的转化关系（其中部分产物已略去）．已知1molF与足量的新制Cu（OH）₂在加热条件下充分反应可生成2mol红色沉淀．分析并回答问题．

（1）A中含有的官能团的化学式为

-COOC-、-OH、-Cl

；
（2）写出下列物质的结构简式B

HOCH₂CH₂COONa

C

；
（3）指出反应类型：E→M

酯化反应

H→I

加聚反应

；
（4）写出E→H反应的化学方程式

．
（5）已知一个碳原子上有两个羟基为不稳定结构，与C含有相同种类及数目的官能团的同分异构体共有

5

种（稳定结构，不包括C）
（6）由C的一种同分异构体I制有机玻璃的过程如下：

写出下列物质的结构简式：Ⅰ

（CH₃）₂C（OH）CH₂OH

Ⅱ

（CH₃）₂C（OH）COOH

Ⅲ

CH₂=C（CH₃）COOH

．

Answer 1

分析：由A水解产物可以发生的反应可知，A在碱性条件下发生了酯的水解和卤代烃的水解，故E中含有羧基，E转化为H，H在一定条件下反应生成I，反应前后各元素的组成比不变，说明H反应生成I应为加聚反应说明H中含有C=C，则H为CH₂=CHCOOH，I为，E发生酯化反应成八元环状化合物生成M，由此可知E应为HOCH₂CH₂COOH，
M为，若A在氢氧化钠水溶液条件下发生水解反应，B应为HOCH₂CH₂COONa，A在碱性条件下生成HOCH₂CH₂COONa、NaCl和C，D为氯化钠，G为AgCl，C的分子式为C₄H₁₀O₂，分子中含有甲基，由C催化氧化生成F（C₄H₆O₂），1molF（C₄H₆O₂）与足量新制的Cu（OH）₂在加热条件下充分反应可生成2molCu₂O，则F分子中含有2个-CHO，故C为，F为，所以有机物A为或，结合有机物的结构和性质解答该题．

解答：解：由A水解产物可以发生的反应可知，A在碱性条件下发生了酯的水解和卤代烃的水解，故E中含有羧基，E转化为H，H在一定条件下反应生成I，反应前后各元素的组成比不变，说明H反应生成I应为加聚反应说明H中含有C=C，则H为CH₂=CHCOOH，I为，E发生酯化反应成八元环状化合物生成M，由此可知E应为HOCH₂CH₂COOH，
M为，若A在氢氧化钠水溶液条件下发生水解反应，B应为HOCH₂CH₂COONa，A在碱性条件下生成HOCH₂CH₂COONa、NaCl和C，D为氯化钠，G为AgCl，C的分子式为C₄H₁₀O₂，分子中含有甲基，由C催化氧化生成F（C₄H₆O₂），1molF（C₄H₆O₂）与足量新制的Cu（OH）₂在加热条件下充分反应可生成2molCu₂O，则F分子中含有2个-CHO，故C为，F为，所以有机物A为或，
（1）由上述分析可知，A为或，含有官能团为：酯基-COOC-、羟基-OH、氯原子-Cl，故答案为：-COOC-、-OH、-Cl；
（2）由上述分析可知，B为HOCH₂CH₂COONa，C为，
故答案为：HOCH₂CH₂COONa，；
（3）E→M是HOCH₂CH₂COOH发生酯化反应生成环状化合物，
H→I是CH₂=CHCOOH发生加聚反应生成，
故答案为：酯化反应，加聚反应；
（4）E→H是HOCH₂CH₂COOH发生消去反应生成CH₂=CHCOOH，反应方程式为：，
故答案为：；
（5）已知一个碳原子上有两个羟基为不稳定结构，与含有相同种类及数目的官能团的同分异
体有CH₃C（OH）（CH₃）CH₂OH、HOCH₂CH（OH）CH₂CH₃、HOCH₂CH₂CH（OH）CH₃、HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH、CH₃CH（OH）CH（OH）CH₃等5种同分异构体，故答案为：5；
（6）由C的一种同分异构体I制有机玻璃，由转化关系可知，Ⅳ发生加聚反应生成有机玻璃，故Ⅳ为CH₂=C（CH₃）COOCH₃，Ⅲ与甲醇发生酯化反应生成Ⅳ，故Ⅲ是CH₂=C（CH₃）COOH，I是的同分异构体，催化氧化生成Ⅱ，Ⅱ发生消去反应生成Ⅲ，故Ⅱ为（CH₃）₂C（OH） COOH，Ⅰ是（CH₃）₂C（OH）CH₂OH，故答案为：（CH₃）₂C（OH）CH₂OH，（CH₃）₂C（OH） COOH，CH₂=C（CH₃）COOH．

点评：本题考查有机物的推断，题目难度较大，注意结合有机物的分子式为解答该题的突破口，利用官能团的变化进行推断，同分异构体的判断，为该题的难点，也是易错点，注意把握位置异构．