Question

【题目】以甲醛和苯酚为主要原料，经下列转化可合成酚醛树脂和主要的有机合成中间体D(部分反应条件和产物已略去)

已知：R1CH2COOCH3+R2COOCH3CH3OH+

请回答下列问题：

（1）C中所含官能团名称为___________；D的化学式为_______。

（2）反应②的化学方程式为_________________。

（3）芳香族化合物E(C8H10O2)与B的水解产物互为同分异构体，1mol E可与2mol NaOH反应，其核磁共振氢谱中有3组峰，且峰面积比为3:1:1，则E有______种可能的结构(不考虑立体异构)。

（4）以CH3OH和CH3ONa为原料(其它试剂任选)，设计制备CH3COCH2COOCH3的合成路线：CH3OH______________。

Answer 1

【答案】酯基、醚键 C19H20O5 n+(n-1)H2O 4 CH3Cl CH3CN CH3COOCH3CH3COCH2COOCH3

【解析】

根据题图，①是苯酚和甲醛反应生成A(C7H8O2)的反应，则A为。C是对甲氧基苯乙酸甲酯，可根据名称写出其结构简式为。其余物质的结构简式题目均已给出。

（1）C为，所含官能团名称为酯基、醚键，D的不饱和度为10，可写出其分子式为C19H20O5；

（2）②为发生缩聚反应生成的反应，化学方程式为n+(n-1)H2O；

（3）B的水解产物为，1 mol E(C8H10O2)可与2 mol NaOH反应，说明1 mol E 中含有2 mol酚羟基，E的核磁共振氢谱显示有3组峰且峰面积之比为3∶1∶1，则符合条件的E有、、、，共4种；

（4）以CH3OH为原料制备化合物CH3COCH2COOCH3。根据题干中B到D的转化过程，可以首先将CH3OH转化为CH3Cl，再转化为CH3CN，水解再酯化生成乙酸甲酯，最后根据题干信息转化即可。合成路线为：。