Question

9．写出同时符合下列要求的所有同分异构体的结构简式：
①分子式为C₈H₆O₄
②含有苯环结构，且苯环上相邻的三个碳原子上都连有取代基
③该同分异构体在一定条件下能发生银镜反应；
④能与热氢氧化钠溶液反应，1mol有机物消耗3molNaOH；
⑤遇到FeCI₃溶液显紫色．
、、．．

Answer 1

分析 ①分子式为C₈H₆0₄，该分子不饱和度=$\frac{8×2+2-6}{2}$=6，苯环的不饱和度为4；
②含有苯环结构，且苯环上相邻的三个碳原子上都连有取代基，即有3个取代基处于邻位；
③该同分异构体能发生银镜反应，说明含有醛基；
④遇到FeCl₃溶液显紫色，说明含有酚羟基；
⑤能与热氢氧化钠溶液反应，1mol有机物消耗3molNaOH，1个酚羟基消耗1个NaOH，醛基能与氢氧化钠不反应，所以分子中含有酯基，据此书写符合条件的同分异构体结构简式．

解答 解：根据该同分异构体在一定条件下能发生银镜反应和水解反应，遇到FeCl₃溶液显紫色，说明含有酚羟基、醛基、酯基，在由于苯环上相邻的三个碳原子上都连有取代基，则同分异构体的结构简式为：；
故答案为：、、．

点评 本题考查同分异构体书写，明确官能团及其性质关系是解本题关键，同分异构体的书写是学习难点，题目难度中等．