Question

【题目】有机物J是合成抗炎药洛索洛芬钠的关键中间体，它的一种合成路线如图：

回答下列问题：

（1）反应④的反应类型是______；J中官能团名称是______。

（2）不用甲苯与氯气在光照条件下反应得到B物质的原因是______。

（3）根据流程中的信息，在反应⑥的条件下，CH2（COOC2H5）2与足量CH3CH2CH2I充分反应生成的有机产物结构简式为______。

（4）反应⑨的化学方程式为：

其中产物X的结构简式是______。

（5）写出符合下列条件的I的同分异构体______。

①能发生银镜反应，但不能发生水解反应；②苯环上一氯取代物只有一种；③核磁共振氢谱有4组峰。

（6）根据流程中的信息，写出以、CH3OH为有机原料合成的合成路线。_______

Answer 1

【答案】取代反应 酯基、溴原子 在光照条件下氯气与甲苯反应选择性差，得到的B物质中副产物多 HOCH2CH2OH 、

【解析】

A为，B为，由合成流程结合生成C的条件及图中转化关系可知，C为，酸性条件下水解得到D为：，酸和醇发生酯化反应，生成E为：，E发生取代反应生成F，F与碘甲烷发生取代反应生成G，G取代生成H，H与甲醇发生酯化反应，生成I，I发生取代反应得到J，同时还生成乙二醇，以此解答。

（1）由上述分析可知，反应④为酯化反应或取代反应；J中含有官能团为溴原子、酯基，

故答案为：酯化反应(或取代反应)；溴原子、酯基；

（2）由于用甲苯与氯气在光照条件下反应，氯气取代甲基的H原子，选择性差，因此得到的B物质中副产物多，

故答案为：在光照条件下氯气与甲苯反应选择性差，得到的B物质中副产物多；

（3）反应⑥发生的是取代反应，CH2(COOC2H5)2与足量CH3CH2CH2I充分反应：；

（4）I发生取代反应得到J，根据原子守恒可知同时还生成乙二醇；反应⑨的化学方程式为：，其中产物X的结构简式为OHCH2CH2OH，

故答案为：OHCH2CH2OH；

（5）能发生银镜反应，说明含有醛基，但不能发生水解反应，则另一个为醚键；苯环上一氯取代物只有一种，说明苯环上只有一种氢原子；核磁共振氢谱有4组峰，说明只有4种氢原子；符合条件的同分异构体为：、，

故答案为：、；

（6）与NaCN发生取代反应生成，水解生成CH3CH2CH(COOH)CH3，与甲醇发生酯化反应生成，合成路线为：。