Question

【题目】化合物A（C12H16O2）经碱性水解、酸化后得到B和C（C8H8O2）．C的核磁共振氢谱表明含有苯环，且苯环上有2种氢原子．B经过下列反应后得到G，G由碳、氢、氧三种元素组成，相对分子质量为172，元素分析表明，含碳55.8%，含氢7.0%，核磁共振氢谱显示只有一个峰．
已知：
请回答下列问题：
（1）写出G的分子式： ．
（2）写出A的结构简式： ．
（3）写出F→G反应的化学方程式： ， 该反应属于（填反应类型）．
（4）写出满足下列条件的C的所有同分异构体： ． ①是苯的对位二取代化合物；
②能与FeCl3溶液发生显色反应；
③不考虑烯醇（ ）结构．
（5）在G的粗产物中，经检测含有聚合物杂质．写出聚合物杂质可能的结构简式（仅要求写出1种）： ．

Answer 1

【答案】
（1）C8H12O4
（2）
（3）；酯化反应（或取代反应）
（4）
（5）
【解析】解：化合物A（C12H16O2）经碱性水解、酸化后得到B和C（C8H8O2），B能二次氧化生成D，说明A是酯，B是醇，则C是羧酸，C（C8H8O2）的核磁共振氢谱表明含有苯环，且苯环上有2种氢原子，则说明苯环上有2个取代基，且两个取代基处于对位，根据C的分子式知，C是对甲基苯甲酸，B经过下列反应后得到G，G由碳、氢、氧三种元素组成，元素分析表明，含碳55.8%，含氢7.0%，则氧37.2%，碳、氢、氧原子个数比=， ： ： =2：3：1，相对分子质量为172，所以其分子式为C8H12O4 ， 核磁共振氢谱显示只有一个峰，说明G只有一种氢原子；B经过一系列反应后生成F，则B和F的碳原子个数相同，在加热浓硫酸作催化剂条件下，F反应生成G，则G是酯； 根据A和C的分子式知，B是含有4个碳原子的一元醇，B经过两次氧化生成D，D是羧酸，D和溴、P反应生成E，根据题给信息知，E是含有溴原子的羧酸，E经过水解和酸化后生成F，F是含有羟基的羧酸，F自身发生酯化反应生成G，且G中只有一种H，所以G是含有两个甲基的环酯，F是2﹣甲基﹣2﹣羟基丙酸，E是2﹣甲基﹣2﹣溴丙酸，D是2﹣甲基丙酸，B是2﹣甲基丙醇，A是 ．（1）通过以上分析知，G的分子式是C8H12O4 ， 所以答案是：C8H12O4；（2）通过以上分析知，A的结构简式为：
，所以答案是： ；（3）在加热、浓硫酸作催化剂条件下，F自身发生酯化反应生成G，反应方程式为： ，
所以答案是： ，取代反应（或酯化反应）；（4）①是苯的对位二取代化合物，说明苯环上含有2个取代基；
②能与FeCl3溶液发生显色反应，说明其中一个取代基是酚羟基；
③不考虑烯醇（ ）结构，
所以满足条件的C的所有同分异构体： ，
所以答案是： ；（5）在G的粗产物中，经检测含有聚合物杂质，F发生分子间反应生成链状酯，酯的结构简式为： ，所以答案是： ．