Question

【题目】Ⅰ.肉桂酸甲酯由C、H、O三种元素组成，质谱分析其分子的相对分子质量为162，核磁共振氢谱谱图显不有6个峰，其面积之比:1:2:2:1:1:3，利用红外光谱仪检测其中的某些基团，测得红外光谱如下图：

则肉桂酸甲酯的结构简式是______________（不考虑立体异构）。

Ⅱ.现有2.8g有机物A，完全燃烧生成0.15molCO2和1.8gH2O，A的相对分子质量为56。

已知：（X为卤原子，M为烃基或含酯基的取代基等)，由有机物A合成G（香豆素）的步骤如下：

回答下列问题：

(1)A的分子式为______________。

(2)写出C中含氧官能团名称：___________；F→G 的反应类型是__________________。

(3)写出A和银氨溶液反应的化学方程式_________________________________________。

(4) 与F互为同类的同分异构体有________种(不包括含F本身且不考虑立体异构)，写出其中一种具有順反异构的顺式结构的结构简式_____________________。

(5)又知： (R，R′为烃基)，试写出以溴苯和丙烯（CH2＝CH-CH3）为原料，合成的路线流程图____________。合成路线的书写格式如下：

Answer 1

【答案】 C3H4O 酯基 取代反应/酯化反应 CH2=CHCHO+2Ag(NH3)2OHCH2=CHCOONH4+2Ag↓+3NH3+H2O 15

【解析】I、红外光谱可知肉桂酸甲酯分子中含有双键和酯基，苯环，则其相对分子质量是162，确定分子式为C10H10O2，核磁共振氢谱图中有六个吸收峰，峰面积比为1：2：2：1：1：3，说明有6种氢，其结构简式为：；

Ⅱ.2.8g有机物A，完全燃烧生成0.15molCO2和1.8gH2O，水的物质的量为：=0.1mol，含有0.2molH，则有机物氧元素的质量为：2.8g-0.15mol×12g/mol-0.2mol×1g/mol=0.8g，含有氧原子的物质的量为：=0.05mol，则有机物分子中C、H、O三种原子的个数之比为：0.15mol：0.2mol：0.05mol=3：4：1；根据A的质谱图可知A的相对分子质量不超过60，所以分子式应该为C3H4O；

A能发生银镜反应，说明含有醛基，则A的结构简式为：CH2=CHCHO，B的结构简式为CH2=CHCOOH，B与甲醇发生酯化反应生成C，则C的结构简式为CH2=CHCOOCH3；根据已知信息并依据E的结构简式可知，D的结构简式为，E在氢氧化钠溶液中水解，酯基断键生成F；F中含有羟基与羧基，发生分子内的酯化反应形成环酯G，（1）根据以上分析可知A的分子式为：C3H4O，故答案为：C3H4O；（2）C的结构简式为CH2=CHCOOCH3，C中含氧官能团名称为酯基；F中含有羟基与羧基，发生分子内的酯化反应形成环酯G，F→G的反应类型是取代反应或酯化反应，故答案为：酯基；取代反应（或酯化反应）；（3）A和银氨溶液反应的化学方程式为：CH2=CHCHO+2Ag（NH3）2OHCH2=CHCOONH4+2Ag↓+3NH3+H2O，故答案为：CH2=CHCHO+2Ag（NH3）2OHCH2=CHCOONH4+2Ag↓+3NH3+H2O；(4) F为与F互为同类的同分异构体有15种,3种，3种，连-COOH有4种，连-COOH有4种连-COOH有2种，其中一种具有順反异构的顺式结构的结构简式或；（6）对比反应物和生成物，先用卤代烃溴苯和丙烯反应达到增长碳链的目的，再处理成α-羟基醇和CO反应，合成羧基，以溴苯和丙烯（CH2＝CH-CH3）为原料，合成的路线流程图。