Question

金刚烷是一种重要的化工原料，工业上可通过下列途径制备：

请回答下列问题：

(1)环戊二烯分子中最多有________个原子共平面；

(2)金刚烷的分子式为________，其分子中的CH2基团有________个；

(3)下面是以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线：

其中，反应①的产物名称是________，反应②的反应试剂和反应条件是________，反应③的反应类型是________；

(4)已知烯烃能发生如下反应：　RCHO＋R′CHO

请写出下列反应产物的结构简式：

___________________________________________；

(5)A是二聚环戊二烯的同分异构体，能使溴的四氯化碳溶液褪色，A经高锰酸钾酸性溶液加热氧化可以得到对苯二甲酸[提示：苯环上的烷基(—CH3，—CH2R，—CHR2)或烯基侧链经高锰酸钾酸性溶液氧化得羧基]，写出A所有可能的结构简式(不考虑立体异构)：

________________________________________________________________________。

Answer 1

解析：本题主要考查有机推断与合成，意在考查考生对有机官能团性质的掌握情况及观察能力、接收新信息的能力。(1)根据乙烯的六个原子在同一平面上和甲烷的正四面体结构综合分析，环戊二烯分子中最多有9个原子处于同一平面；(2)观察得出金刚烷的分子式为C10H16，含有6个—CH2—；(3)环戊烷与氯气发生取代反应生成一氯环戊烷，一氯环戊烷在氢氧化钠醇溶液中加热发生消去反应生成环戊烯，环戊烯与溴发生加成反应生成1,2－二溴环戊烷，1,2－二溴环戊烷在氢氧化钠醇溶液中加热发生消去反应生成环戊二烯；(4)根据有机信息可得双键断裂引入醛基，因此二聚环戊二烯经过题中反应后的产物为；(5)二聚环戊二烯的分子式为C10H12，所以A的分子式为C10H12，不饱和度为5，其中苯环的不饱和度为4，结合其能使溴的四氯化碳溶液褪色，则还含有一个碳碳双键。

答案：(1)9

(2)C10H16　6

(3)氯代环戊烷　氢氧化钠乙醇溶液，加热　加成反应

(4)