Question

【题目】某新型药物H()是一种可用于治疗肿瘤的药物，其合成路线如图所示：

已知：(1)E的分子式为C9H8O2，能使溴的四氯化碳溶液褪色

(2) （R为烃基）

(3)

请回答下列问题：

(1)A的结构简式为_____；D的官能团的名称为_____。

(2)①的反应类型是_____；④的反应条件是_____。

(3)写出B→C的化学方程式_____。

(4)写出F+G→H的化学方程式_____。

(5)E有多种同分异构体，同时满足下列条件的E的同分异构体有_____种。

ⅰ.能发生银镜反应 ⅱ.能发生水解反应 ⅲ.分子中含的环只有苯环

Answer 1

【答案】 羟基、羧基 加成反应 浓硫酸、加热 5

【解析】

由B的结构简式，结合反应条件，逆推可知A为，B发生水解反应生成C为，结合D的分子式可知C发生氧化反应生成D为，E的分子式为C9H8O2，能使溴的四氯化碳溶液褪色，则D是发生消去反应生成E，故E为，E发生信息(3)中的反应生成F为，结合信息中H的结构简式可知G为，据此解答。

(1)据上所述可知：A的结构简式为；D为，D中官能团的名称为羟基、羧基，故答案为：；羟基、羧基；

(2)①A变为B的反应，A是，A与Br2的CCl4溶液发生加成反应，产生B：，所以①的反应类型是加成反应；④的反应是D变为E，D是，D发生消去反应，产生E：，其反应条件为浓硫酸、加热，故答案为：加成反应；浓硫酸、加热；

(3)B是，B与NaOH的水溶液在加热时发生取代反应，产生C，所以B→C的化学方程式为：，故答案为：；

(4)F为，G是，二者发生取代反应产生H：及HBr，该反应的化学方程式为：，故答案为：；

(5)E()的同分异构体含有苯环，且同时满足下列条件：①能发生银镜反应、②能发生水解反应，说明含有甲酸形成的酯基，③分子中含的环只有苯环，说明苯环侧链含有碳碳双键，只有一个取代基为－CH=CHOOCH、、有2个取代基为－CH=CH2、－OOCH，两个取代基在苯环上有邻、间、对3不同的位置，故符合条件的共有5种，故答案为：5。