Question

已知乙烯与氯水反应时，可以与次氯酸发生如下加成反应：CH₂=CH₂+HO-Cl→ClCH₂CH₂OH
请利用上述信息，以乙烯为主要原料合成HOCH₂COOH，写出反应的化学方程式．
①

 

；②

 

；③

 

；④

 

；⑤

 

．

Answer 1

考点：乙烯的化学性质,有机物的合成

专题：有机物的化学性质及推断

分析：根据题意可知，要引入两个官能团-OH和-COOH，虽然羧基可以用-CH₂OH经多步氧化得到，但显然不可能一次引入两个-OH再氧化一个而保留另一个，于是可以考虑先把Cl-CH₂-CH₂OH中的-CH₂OH连续氧化为-COOH，再使-Cl水解变为-OH，即：乙烯可以和氯水加成生成氯乙醇，乙醇可以被氧化为氯乙醛，氯乙醛易被氧化为氯乙酸；氯乙酸水解得到氯羟基乙酸钠，最后与盐酸反应生成HOCH₂COOH．

解答： 解：①乙烯可以和氯水加成生成氯乙醇，方程式为：CH₂=CH₂+HO-Cl→ClCH₂CH₂OH；
②乙醇可以被氧化为氯乙醛，方程式为：2ClCH₂CH₂OH+O₂

催化剂

△

2ClCH₂CHO+2H₂O；
③氯乙醛易被氧化为氯乙酸，方程式为：2ClCH₂CHO+O₂

催化剂

△

2ClCH₂COOH；
④氯乙酸水解得到氯羟基乙酸钠，方程式为：ClCH₂COOH+2NaOH

H2O

△

HOCH₂COONa+NaCl+H₂O；
⑤最后与盐酸反应生成HOCH₂COOH，方程式为：HOCH₂COONa+HCl→HOCH₂COOH+NaCl；
故答案为：CH₂=CH₂+HO-Cl→ClCH₂CH₂OH； 2ClCH₂CH₂OH+O₂

催化剂

△

2ClCH₂CHO+2H₂O；2ClCH₂CHO+O₂

催化剂

△

2ClCH₂COOH；ClCH₂COOH+2NaOH

H2O

△

HOCH₂COONa+NaCl+H₂O； HOCH₂COONa+HCl→HOCH₂COOH+NaCl．

点评：本题主要考查了有机物的性质与方程式的书写，掌握有机物之间的转变是解题的关键，难度中等．