[题目]著名的获得诺贝尔奖的狄尔斯-阿德尔反应.是由共轭双烯与烯烃或炔烃反应生成六元环的反应.如:(可表示为).实际是个加成反应.工业上常用下列流程制取重要化学原料(M).流程中的A为天然橡胶的单体.分子式为C5H8.(1)A的名称是 .B的结构简式是 .(2)A的属于炔烃的同分异构体一共有种.A与B反应生成的另一种含六元环的化合物的� 题目和参考答案——青夏教育精英家教网—

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【题目】著名的获得诺贝尔奖的狄尔斯—阿德尔反应，是由共轭双烯与烯烃或炔烃反应生成六元环的反应。如：

（可表示为），实际是个加成反应。

工业上常用下列流程制取重要化学原料（M）。

流程中的A为天然橡胶的单体，分子式为C5H8。

（1）A的名称是______，B的结构简式是______。

（2）A的属于炔烃的同分异构体一共有____种，A与B反应生成的另一种含六元环的化合物的结构简式为________。

（3）②反应的类型为_____，③反应的化学方程式为：________。

（4）按下列要求写出B的两种同分异构体的结构简式：__________。

（Ⅰ）能发生银镜反应；（Ⅱ）分子结构中含有两个甲基；（Ⅲ）能发生水解反应

（5）由丙烯制得B经如下流程：

参照流程中的前两步和最后一步的书写方法写出其他中间步骤的流程：________。

【答案】2－甲基－1，3－丁二烯 CH2=CH-COOCH2CH3 3 加成反应 HCOO-C(CH3)=CHCH3 、HCOO-CH=CH(CH3)2

【解析】

A为天然橡胶的单体，分子式为C5H8，则A的结构简式为CH2=C(CH3)-CH=CH2，名称为 2－甲基－1，3－丁二烯；A和B发生信息中的反应生成，可推出B的结构简式为CH2=CH-COOC2H5；结合M的结构可知，反应②为碳碳双键的加成反应，反应③为消去卤化氢的消去反应，以此分析解答。

（1）根据上述分析，A的名称是2－甲基－1，3－丁二烯；B的结构简式是CH2=CH-COOC2H5；

因此，本题正确答案是：2－甲基－1，3－丁二烯；CH2=CH-COOCH2CH3；

（2）A的结构简式为CH2=C(CH3)-CH=CH2，A的属于炔烃的同分异构体有CHC-CH2CH2CH3、CH3-CC-CH2CH3和CHC-CH（CH3）2共3种；

根据信息中的反应机理，CH2=C(CH3)-CH=CH2与CH2=CH-COOC2H5在加热条件下反应还可生成，

因此，本题正确答案是：3；；

（3）根据以上分析，反应②为碳碳双键的加成反应，反应③为消去卤化氢的消去反应，化学方程式为：，

因此，本题正确答案是：加成反应；；

（4）B的结构简式为CH2=CH-COOC2H5，B的同分异构体符合条件：（Ⅰ）能发生银镜反应说明含有醛基；（Ⅱ）分子结构中含有两个甲基；（Ⅲ）能发生水解反应说明含有酯基，综合（Ⅰ）（Ⅲ）分子中应含有HCOO-，则符合条件的同分异构体有：HCOO-C(CH3)=CHCH3 、HCOO-CH=CH(CH3)2，

因此，本题正确答案是：HCOO-C(CH3)=CHCH3 、HCOO-CH=CH(CH3)2；

（5）结合CH2=CH-COOH的结构分析，1，2-二氯丙烷先水解生成C(1，2-丙二醇)，C催化氧化生成X，X进一步氧化Y，Y加氢还原得到Z，Z发生消去反应得到CH2=CH-COOH，具体流程为：，

因此，本题正确答案是：

。

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