Question

某种芳香族化合物A，其蒸气密度是相同条件下H₂密度的82倍．A由碳、氢、氧三种元素组成，经测定碳、氢的质量分数分别为73.2%和7.32%．
（1）A的分子式是

 

．
（2）已知：

又知：A在一定条件下能发生如下转化，某些生成物（如H₂O等）已略去．
请回答：

①步骤Ⅰ的目的是

 

．
②若G的相对分子质量是44，则E的结构简式是

 

，E的核磁共振氢谱中有

 

个吸收峰（填数字）．
③F→H的反应类型是

 

．
④F在一定条件下可发生酯化反应，生成M（M与FeCl₃反应，溶液呈紫色，且分子结构中含有苯环和一个七元环），请写出该反应的化学方程式

 

．
⑤A的结构简式是

 

，上述转化中B→D的化学方程式是

 

．

Answer 1

考点：有机物的合成

专题：有机物的化学性质及推断

分析：某种芳香族化合物A，其蒸气密度是相同条件下H₂密度的82倍，则Mr（A）=82×2=164，A由碳、氢、氧三种元素组成，碳元素的质量分数为73.2%，故分子N（C）=

164×73.2%

12

=10，N（H）=

164×7.32%

1

=12，则N（O）=

164-12×10-12

16

=2，故A的分子式为C₁₀H₁₂O₂，不饱和度为

2×10+2-12

2

=5，结合转化关系中H的结构可知，A含有苯环，由A经步骤Ⅰ、O₃/Zn、H₂O生成B、C，B、C都能被新制氢氧化铜氧化，故B、C都含有-CHO，由H的结构可知，F发生缩聚反应生成H，F为，根据反应信息可知，D为，B为，结合A的分子式及反应信息可知，C的分子中C原子数目为1，故C为HCHO，A为，C与新制氢氧化铜反应生成E，E新制氢氧化铜反应生成G，G的相对分子质量为44，且为气体，故E为HCOOH，G为CO₂，据此解答．

解答： 解：某种芳香族化合物A，其蒸气密度是相同条件下H₂密度的82倍，则Mr（A）=82×2=164，A由碳、氢、氧三种元素组成，碳元素的质量分数为73.2%，故分子N（C）=

164×73.2%

12

=10，N（H）=

164×7.32%

1

=12，则N（O）=

164-12×10-12

16

=2，故A的分子式为C₁₀H₁₂O₂，不饱和度为

2×10+2-12

2

=5，结合转化关系中H的结构可知，A含有苯环，由A经步骤Ⅰ、O₃/Zn、H₂O生成B、C，B、C都能被新制氢氧化铜氧化，故B、C都含有-CHO，由H的结构可知，F发生缩聚反应生成H，F为，根据反应信息可知，D为，B为，结合A的分子式及反应信息可知，C的分子中C原子数目为1，故C为HCHO，A为，C与新制氢氧化铜反应生成E，E新制氢氧化铜反应生成G，G的相对分子质量为44，且为气体，故E为HCOOH，G为CO₂，
（1）由上述分析可知，A的分子式为C₁₀H₁₂O₂，故答案为：C₁₀H₁₂O₂；
（2）①酚羟基容易被氧化，步骤Ⅰ的目的是保护酚羟基，故答案为：保护酚羟基；
②由上述分析可知，E的结构简式为HCOOH，核磁共振氢谱有2个吸收峰，故答案为：HCOOH；2；
③F为，发生缩聚反应生成高聚物H，故答案为：缩聚反应；
④F在一定条件下可发生酯化反应，生成M，M与FeCl₃反应，溶液呈紫色，说明分子中含有酚羟基，且分子结构中含有苯环和一个七元环，故M为，该反应的化学方程式为：，
故答案为：；
⑤由上述分析可知，A的结构简式为，B→D的化学方程式是：，
故答案为：；．

点评：本题考查有机推断，是对有机知识的综合运用，需要学生对给予的反应信息进行利用，能较好的考查考生的阅读、自学能力和思维能力，根据H的结构判断F的结构是关键，再结合反应条件、反应信息进行推断，难度较大，是热点题型．