Question

【题目】氯吡格雷(clopidogrel)是一种用于抑制血小板聚集的药物．以芳香族化合物A为原料合成的路线如下：

已知：①R-CHO，②R-CNRCOOH

(1)写出反应C→D的化学方程式______________，反应类型____________。

(2)写出结构简式．B____________，X____________。

(3)A属于芳香族化合物的同分异构体(含A)共有______种，写出其中与A不同类别的一种同分异构体的结构简式___________。

(4)两分子C可在一定条件下反应生成一种产物，该产物分子中含有3个六元环，写出该反应的化学方程式________________。

(5)已知：，设计一条由乙烯、甲醇为有机原料制备化合物的合成路线流程图，无机试剂任选_____________。(合成路线常用的表反应试剂A反应条件B…反应试剂反应条件目标产物示方式为：AB…目标产物)

Answer 1

【答案】+CH3OH + H2O 酯化反应(或取代反应) 4 +2H2O

【解析】

A分子式为C7H5OCl，结合题干信息可知A中含有-CHO、-Cl、苯环，根据物质反应过程中物质结构不变，可知A为，B为，经酸化后反应产生C为，C与甲醇在浓硫酸存在条件下加热，发生酯化反应产生D：；D与分子式为C6H7BrS的物质反应产生E：，结合D的结构可知X结构简式为：；E与在加热90℃及酸性条件下反应产生氯吡格雷：。

根据上述分析可知：A为，B为，X为：。

(1)反应C→D是与甲醇发生酯化反应，反应方程式为：+CH3OH + H2O，该反应为酯化反应，也属于取代反应；

(2)根据上述分析可知B/span>为：，X为：；

(3)A结构简式为，A的同分异构体(含A)中，属于芳香族化合物，则含有苯环，官能团不变时，有邻、间、对三种，若官能团发生变化，侧链为-COCl，符合条件所有的结构简式为、、、，共四种不同的同分异构体，其中与A不同类别的一种同分异构体的结构简式为；

(4)两分子C可在一定条件下反应生成一种产物，该产物分子中含有3个六元环，应是氨基与羧基之间发生脱水反应，两分子C脱去2分子水生成，该反应方程式为：；

(5)乙烯与溴发生加成反应产生CH2Br-CH2Br，再发生水解反应产生乙二醇：CH2OH-CH2OH，甲醇催化氧化产生甲醛HCHO，最后乙二醇与甲醛反应生成化合物，故该反应流程为。