Question

【题目】石油分馏得到的轻汽油可在Pt催化下脱氢环化，逐步转化为芳香烃。以链烃A为原料合成两种高分子材料的路线如下：

已知以下信息：

① B的核磁共振氢谱中只有一组峰；G为一氯代烃。

②

回答以下问题：

（1）B的化学名称为________，E的结构简式为________。

（2）G生成H的化学方程式为_______。

（3）J的结构简式为_______。

（4）F合成丁苯橡胶的化学方程式为________。

（5）I的同分异构体中能同时满足下列条件的共有________种（不含立体异构）。

①能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体；

②既能发生银镜反应，又能发生水解反应。

其中核磁共振氢谱为4组峰，且面积比为6:2:1:1的是________（写出其中一种的结构简式)。

（6）参照上述合成路线，以2-甲基己烷和一氯甲烷为原料（无机试剂任选），设计制备化合物E的合成路线：________。

Answer 1

【答案】 环己烷 12 或

【解析】链烃A经催化脱氢后得到C6H12，符合烯烃或环烷烃的通式，又因为B的核磁共振氢谱只有一个峰，所以B为环己烷，环己烷脱氢后，形成C6H6，所以C是苯，苯在氯化铁的催化下与氯气发生取代反应生成D，D为氯苯，氯苯与氯乙烷在钠的催化下反应生成E，E为乙苯，乙苯经催化脱氢生成F，F为苯乙烯，苯乙烯与1，3-丁二烯加聚生成丁苯橡胶。环己烷与氯气在光照下发生取代反应生成氯代环己烷，氯代环己烷与碱的醇溶液在加热条件下发生消去反应，生成G，G为环己烯，环己烯经氧化开环，生成己二酸，己二酸与乙二醇发生缩聚反应生成聚酯纤维。（1）链烃A经催化脱氢后得到C6H12，符合烯烃或环烷烃的通式，又因为B的核磁共振氢谱只有一个峰，所以B为环己烷，由上述分析可知，E为乙苯，结构简式为：；（2）氯代环己烷与碱的醇溶液发生消去反应生成环己烯，化学方程式为：；（3）J为己二酸乙二醇发生缩聚反应的产物，其结构简式为：；（4）苯乙烯与1，3-丁二烯加聚生成丁苯橡胶的化学方程式为：；（5）I为己二酸，其同分异构体能与饱和NaHCO3溶液反应生成气休，说明分子中含有羧基，既能发生银镜反应，又能发生水解反应，说明分子中含有醛基和酯基，但由于分子中只含有4个氧原子，其中羧基占2个氧原子，说明该物质为甲酸酯，其同分异构体可看做是丁烷的二取代物，取代基为羧基和HCOO-，当丁烷不含支链时，其二取代物有8种，为和，当丁烷含有一支链时，有四种结构，共12种；其中核磁共振氢谱为4组峰，且面积比为6:2:1:1的是： 或 ；（6）2-甲基己烷先进行催化脱氢成环，生成甲基环己烷，再催化脱氢形成甲苯，光照下，甲苯与氯气发生甲基上的取代反应，生成氯苄（），氯苄与一氯甲烷在钠的催化下反应，生成乙苯，反应路线如图：。