Question

5．六元环化合物在有机合成中是一种重要的中间体，尤其是环己烯酮类，在医药领域中有着广泛的应用，六元环化合物可以通过Robinson annulation （ 罗宾逊成环）合成．
例如：R₁、R₂、R₃ （ 可为氢原子或烃基 ）

以下是化合物M （ 属于环己烯酮类 ） 的两步合成路线．
Ⅰ步：
Ⅱ步：
 

已知：
（1）RCH=CHR₁ $→_{（2）Zn/H_{2}O}^{（1）O_{3}}$  RCHO+R₁CHO
（2）
（1）用系统命名法给A命名，其名称是2-甲基丙烯．
（2）B中含氧官能团名称是醛基．
（3）B+C→D 的化学方程式是．
（4）E→F 的反应类型是取代反应．
（5）J的结构简式是．
（6）K+D→L的化学方程式是．
（7）G有多种同分异构体，符合下列条件的G 的同分异构体有5 种，写出其中任意一种同分异构体的结构简式．
①能与浓溴水反应产生白色沉淀
②苯环上有两个取代基，且苯环上的一氯代物只有两种
③可在一定条件下发生水解反应和银镜反应．

Answer 1

分析 A发生臭氧氧化得到B为HCHO、C为，由信息（2）可知D为．E发生取代反应得到F，F与甲醛反应生成G，G与CH₃I反应后，再氧化得到H，结合H的结构可知F与甲醛发生加成反应生成G为，H发生信息（2）中反应得到I，结合M的结构可知I为，I与氢气发生加成反应生成J为，J发生催化氧化生成K为，K与D（）先发生取代反应，再发生信息（2）中反应生成M，则L为．

解答 解：A发生臭氧氧化得到B为HCHO、C为，由信息（2）可知D为．E发生取代反应得到F，F与甲醛反应生成G，G与CH₃I反应后，再氧化得到H，结合H的结构可知F与甲醛发生加成反应生成G为，H发生信息（2）中反应得到I，结合M的结构可知I为，I与氢气发生加成反应生成J为，J发生催化氧化生成K为，K与D（）先发生取代反应，再发生信息（2）中反应生成M，则L为．
（1）用系统命名法给A命名，其名称是：2-甲基丙烯，故答案为：2-甲基丙烯；
（2）B为HCHO，氧官能团名称是醛基，故答案为：醛基；
（3）B+C→D 的化学方程式是：，
故答案为：；
（4）E→F 的反应类型是：取代反应，故答案为：取代反应；
（5）J的结构简式是：，故答案为：；
（6）K+D→L的化学方程式是：，
故答案为：；
（7）G（）有多种同分异构体，符合下列条件的G 的同分异构体：
①能与浓溴水反应产生白色沉淀，含有酚羟基，且酚羟基邻位或对位含有H原子，
②苯环上有两个取代基，且苯环上的一氯代物只有两种，说明2个不同的取代基处于对位，
③可在一定条件下发生水解反应和银镜反应，说明含有酯基与醛基，应是甲酸形成的酯基，
符合条件的同分异构体有：，
故答案为：5；等．

点评 本题考查有机物的推断与合成，充分利用有机物的分子式、结构简式及给予的信息进行推断，较好的考查学生分析推理能力、信息获取与迁移运用能力．