Question

β-DDB是鞣花酸的一种衍生物，其中间体的合成路线如下：

①图中化合物A的名称为

 

（用系统命名法）；属于取代反应的有

 

（填序号）．
②流程图中设计步骤Ⅰ的目的是

 

．
③B的一种同分异构体，具有下列性质．
Ⅰ．能发生水解反应、银镜反应并能与FeCl₃发生显色反应
Ⅱ．有四种化学环境不同的氢原子
写出符合条件的B的同分异构体的结构简式：

 

．

Answer 1

考点：有机物的结构和性质,有机物的推断

专题：

分析：①根据化合物A的结构简式进行命名，根据各物质的转化关系，比较各物质官能团及反应的条件可知，反应Ⅰ为酯化（取代）反应，反应Ⅱ为两个酚羟基中的氢与亚甲基的取代，是取代反应，反应Ⅲ为苯环上的氢与溴的取代，是取代反应，反应Ⅳ是苯环上的溴被氢原子取代，同时酯基又生成了羧基，是取代反应；
②步骤Ⅰ使羧基生成了酯基，在步骤Ⅳ又生成了羧基，所以步骤Ⅰ是防止CH₂I₂与羧基反应，保护了羧基；
③根据条件Ⅰ．能发生水解反应、银镜反应并能与FeCl₃发生显色反应，说明有醛基、酯基、酚羟基，Ⅱ．有四种化学环境不同的氢原子，结合B的结构可写同分异构体．

解答： 解：①根据化合物A的结构简式可知，A的名称为，4，5-三羟基苯甲酸，根据各物质的转化关系，比较各物质官能团及反应的条件可知，反应Ⅰ为酯化（取代）反应，反应Ⅱ为两个酚羟基中的氢与亚甲基的取代，是取代反应，反应Ⅲ为苯环上的氢与溴的取代，是取代反应，反应Ⅳ是苯环上的溴被氢原子取代，同时酯基又生成了羧基，是取代反应，
故答案为：3，4，5-三羟基苯甲酸；Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ、Ⅳ；
②步骤Ⅰ使羧基生成了酯基，在步骤Ⅳ又生成了羧基，所以步骤Ⅰ是防止CH₂I₂与羧基反应，保护了羧基，
故答案为：防止CH₂I₂与羧基反应；
③根据条件Ⅰ．能发生水解反应、银镜反应并能与FeCl₃发生显色反应，说明有醛基、酯基、酚羟基，Ⅱ．有四种化学环境不同的氢原子，结合B的结构可知，符合条件的同分异构体为，
故答案为：．

点评：本题以有机物的合成考查结构与性质、有机反应类型、同分异构体的书写等，是对学生综合能力的考查，注意利用有机物的结构进行分析解答，同分异构的书写为易错点，难度中等．