Question

（1）分子式为C₅H₁₁Cl能发生水解反应，不能发生消去反应，其结构简式为

 

；分子式为C₅H₁₂O的醇能发生消去反应，不能被氧化，其结构简式为

 

（2）某芳香族化合物经分析含有C、H、O的质量分数为78.7%、8.2%、13.1%．如果该有机物一个分子只含1个氧原子，则该化合物的分子式为

 

．
①如果该有机物具有两个甲基，它遇FeCl₃溶液会变紫色，这样的结构共有种

 

．
②如果该有机物只有一个甲基，它遇FeCl₃溶液不会变紫色，这样的结构共有种

 

．
（3）某分子式是C₈H₈O₂，属于酯、芳香族的同分异构体有

 

种．

Answer 1

考点：有关有机物分子式确定的计算,有机化合物的异构现象

专题：有机化学基础

分析：（1）C₅H₁₁Cl能发生水解反应，不能发生消去反应，与Cl原子相连的碳原子相邻的C原子上没有H原子；
C₅H₁₂O的醇能发生消去反应，不能被氧化，羟基连接的C原子上没有H原子，与羟基相连的碳原子相邻的C原子上有H原子；
（2）某芳香族化合物经分析含有C、H、O的质量分数为78.7%、8.2%、13.1%，该有机物一个分子只含1个氧原子，则有机物的相对分子质量=

16

13.1%

=122，分子中C原子数目=

122×78.7%

12

=8、H原子数目=

122-12×8-16

1

=10，则该化合物的分子式为C₈H₁₀O，
①如果该有机物具有两个甲基，它遇FeCl₃溶液会变紫色，含有酚羟基，先确定甲基位置，再确定羟基位置，判断符合条件同分异构体数目；
②如果该有机物只有一个甲基，它遇FeCl₃溶液不会变紫色，若有2个侧链，为-CH₃、-CH₂OH，有邻、间、对3种位置，若只有一个侧链，可以为-OCH₂CH₃，-CH₂OCH₃，-CH（OH）CH₃；
（3）某分子式是C₈H₈O₂，不饱和度=

2×8+2-8

2

=5，属于酯、芳香族的同分异构体，则含有1个苯环、一个酯基，若有2个侧链，为-OOCH、-CH₃，有邻、间、对3种位置，若只有一个侧链，可以为-OOCCH₃，-CH₂OOCH，-COOCH₃．

解答： 解：（1）C₅H₁₁Cl能发生水解反应，不能发生消去反应，与Cl原子相连的碳原子相邻的C原子上没有H原子，其结构简式为：（CH₃）₃CCH₂Cl；
C₅H₁₂O的醇能发生消去反应，不能被氧化，羟基连接的C原子上没有H原子，与羟基相连的碳原子相邻的C原子上有H原子，结构简式为：（CH₃）₂C（OH）CH₂CH₃，
故答案为：（CH₃）₃CCH₂Cl；（CH₃）₂C（OH）CH₂CH₃；
（2）某芳香族化合物经分析含有C、H、O的质量分数为78.7%、8.2%、13.1%，该有机物一个分子只含1个氧原子，则有机物的相对分子质量=

16

13.1%

=122，分子中C原子数目=

122×78.7%

12

=8、H原子数目=

122-12×8-16

1

=10，则该化合物的分子式为C₈H₁₀O；
①如果该有机物具有两个甲基，它遇FeCl₃溶液会变紫色，含有酚羟基，若2个甲基处于邻位，-OH有2种位置，若2个甲基处于间位，-OH有3种位置，若2个甲基处于对位，-OH有1种位置，符合条件的同分异构体有2+3+1=6种；
②如果该有机物只有一个甲基，它遇FeCl₃溶液不会变紫色，若有2个侧链，为-CH₃、-CH₂OH，有邻、间、对3种位置，若只有一个侧链，可以为-OCH₂CH₃，-CH₂OCH₃，-CH（OH）CH₃，有3种，故符合条件的结构有3+3=6种，
故答案为：C₈H₁₀O；6；6；
（3）某分子式是C₈H₈O₂，不饱和度=

2×8+2-8

2

=5，属于酯、芳香族的同分异构体，则含有1个苯环、一个酯基，若有2个侧链，为-OOCH、-CH₃，有邻、间、对3种位置，若只有一个侧链，可以为-OOCCH₃，-CH₂OOCH，-COOCH₃，有3种，符合条件的同分异构体有3+3=6种，
故答案为：6．

点评：本题考查有机物分子式确定、限制条件同分异构体书写、同分异构体数目判断等，难度中等，注意掌握同分异构体的书写．