Question

苹果酸（MlA^-）在食品和医药行业用途广泛，其分子式为C₄H₆O₅，0.1 mol苹果酸与足量NaHCO₃溶液反应能产生4.48L CO₂（标准状况），苹果酸脱水能生成使溴水褪色的产物A，A在一定条件下可以转化为高分子化合物B，A和B组成元素及含量相同．苹果酸经聚合生成聚苹果酸（PMLA）．

（1）A的含氧官能团名称为

羧基

，B的结构简式为

．
（2）①②③④四个转化中属于酯化反应的是

①④

．
（3）聚苹果酸（PMLA）含单碳支链，它具有良好的生物相容性，可望作为手术缝合线等材料应用于生物医药和生物材料领域．其在生物体内水解的化学方程式为

．
（4）C是苹果酸分子间脱水形成的含六元环的化合物，C的结构简式为

；写出一种C的同分异构体的结构简式

，它符合以下特点：
①含醇羟基②能与FeCl₃溶液发生显色反应③能与NaHCO₃溶液反应产生CO₂．

Answer 1

分析：苹果酸分子式为C₄H₆O₅，0.1 mol苹果酸与足量NaHCO₃溶液反应能产生4.48L CO₂（标准状况），则1mol苹果酸含2mol-COOH，苹果酸脱水能生成使溴水褪色的产物A，A在一定条件下可以转化为高分子化合物B，A和B组成元素及含量相同．则苹果酸为HOOCCH₂CHOHCOOH，A为HOOCCH=CHCOOH，B为，转化图中反应①为缩聚反应，反应②为消去反应，反应③为加聚反应，反应④分子内酯化反应，然后结合有机物的结构与性质来解答．

解答：解：苹果酸分子式为C₄H₆O₅，0.1 mol苹果酸与足量NaHCO₃溶液反应能产生4.48L CO₂（标准状况），则1mol苹果酸含2mol-COOH，苹果酸脱水能生成使溴水褪色的产物A，A在一定条件下可以转化为高分子化合物B，A和B组成元素及含量相同．则苹果酸为HOOCCH₂CHOHCOOH，A为HOOCCH=CHCOOH，B为，转化图中反应①为缩聚反应，反应②为消去反应，反应③为加聚反应，反应④分子内酯化反应，
（1）A为HOOCCH=CHCOOH，含氧官能团为羧基，B为，故答案为：羧基；；
（2）由上述分析可知，①④属于酯化反应，故答案为：①④；
（3）聚苹果酸水解的化学反应为，
故答案为：；
（4）C是苹果酸分子间脱水形成的含六元环的化合物，C的结构简式为，C的同分异构体中符合①含醇羟基②能与FeCl₃溶液发生显色反应③能与NaHCO₃溶液反应产生CO₂，该同分异构体为，故答案为：；．

点评：本题考查有机物的推断，明确苹果酸的性质来推断其结构是解答本题的关键，熟悉醇、羧酸、烯烃的性质即可解答，注意发生的缩聚反应与加聚反应生成高分子化合物为解答的难点，题目难度中等．