[题目]某兴趣小组以苯和乙烯为主要原料,合成药物普鲁卡因:已知: ,RX++HX,+请回答下列问题:(1)对于普鲁卡因,下列说法正确的是 .A.可与浓盐酸形成盐 B.不与氢气发生加成反应C.可发生水解反应 D.能形成内盐(2)写出化合物B的结构简式 .(3)写出B→C反应所需的试剂 .(4)写出同时符合下列条件的B的所有同分异构体的结构简式 .①分子中含有羧基� 题目和参考答案——青夏教育精英家教网—

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【题目】某兴趣小组以苯和乙烯为主要原料,合成药物普鲁卡因:

已知: ,RX++HX,+

请回答下列问题:

(1)对于普鲁卡因,下列说法正确的是__。

A.可与浓盐酸形成盐　　　　 B.不与氢气发生加成反应

C.可发生水解反应 D.能形成内盐

(2)写出化合物B的结构简式____。

(3)写出B→C反应所需的试剂_____。

(4)写出同时符合下列条件的B的所有同分异构体的结构简式_______。①分子中含有羧基②1H—NMR谱显示分子中含有苯环,且苯环上有两种不同化学环境的氢原子

(5)通常采用乙烯为原料制得环氧乙烷后与X反应合成D,请用化学反应方程式表示以乙烯为原料制备X的合成路线(无机试剂任选)_____。

【答案】A、C KMnO4/H+ 、、、 CH2=CH2+HClCH3CH2Cl、2CH3CH2Cl+NH3HN(CH2CH3)2+2HCl

【解析】

根据题目中反应流程正向、逆向分析推断；根据有机化学反应的反应类型、官能团的性质分析解答；根据限定条件判断、书写同分异构体。

根据题意可推断，苯和乙烯在催化剂的条件下发生反应生成A：苯乙烷，A发生对位硝基取代反应生成B，C为对硝基苯甲酸，采用逆向推理法可知，普鲁卡因应由E发生还原反应生成，即E中的—NO2还原成—NH2，E则是由C对硝基苯甲酸与D(CH3CH2)2NCH2CH2OH发生酯化反应生成。

(1) 由普鲁卡因的结构简式可知，其分子中含有 —NH2，能与盐酸反应生成盐；分子中含有苯环，可与H2加成；分子中含有酯基，能发生水解反应；因分子中只有碱性基团，而无酸性基团，故不能形成内盐。故 A 、 C 项正确；故选AC。

(2)根据题意可推断，苯和乙烯在催化剂的条件下发生反应生成A：乙苯，A发生对位硝基取代反应生成B：对硝基乙苯，结构简式为：，故答案为：；

(3)根据流程可知，→，可知，苯环侧链被氧化为 —COOH ，所需试剂应是酸性 KMnO4 溶液，故答案为：KMnO4/H+；

(4) 因B物质的苯环上有两种不同化学环境的氢原子，则苯环上有两个不同的取代基，且位于苯环的对位。符合条件的 B 的同分异构体共有 4 种，即、、、；

(5) 结合信息，由 D[(CH3CH2)2NCH2CH2OH)] 可逆推 X 为 (CH3CH2)2NH ，由原料 CH2=CH2 可推断另一种反应物为 NH3，CH2=CH2与NH3在一定条件下分步发生反应，乙烯与HCl发生加成反应生成CH3CH2Cl，化学方程式为：CH2=CH2+HCl→CH3CH2Cl，CH3CH2Cl 再与NH3发生取代反应，生成NH(CH2CH3)2和HCl，方程式为：2CH3CH2Cl+NH3→NH(CH2CH3)2+2HCl，故答案为：CH2=CH2+HClCH3CH2Cl、2CH3CH2Cl+NH3HN(CH2CH3)2+2HCl。

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