Question

卡托普利（E）是用于治疗各种原发性高血压的药物，合成路线如下：

已知：在有机反应中，反应物相同而条件不同可得到不同的主产物．下式中R代表烃基，副产物均已略去．
请回答下列问题：

（1）A的结构简式是

 

，B中官能团的名称是

 

，B→C的反应类型是

 

．
（2）C→D转化的另一产物是HCl，则试剂X的分子式

 

．
（3）D在NaOH醇溶液中发生消去反应，经酸化后的产物Y有多种同分异构体，写出同时满足下列条件的物质Y的同分异构体的结构简式

 

、

 

．
a．红外光谱显示分子中含有苯环，苯环上有四个取代基且不含甲基
b．核磁共振氢谱显示分子内有6种不同环境的氢原子
c．能与NaOH溶液以物质的量之比1：1完全反应
（4）请写出以A为原料，制备高分子化合物H（）的合成路线流程图（无机试剂任用）．合成路线流程图示例如下：
CH₃CH₂OH

浓硫酸

170℃

CH₂═CH₂

Br2

CH₂Br-CH₂Br

Answer 1

考点：有机物的合成

专题：有机物的化学性质及推断

分析：（1）A→B发生加成反应，碳链骨架不变，则B消去可得到A；B中含有-COOH、-Cl；由合成路线可知，B→C时B中的-OH被-Cl取代；
（2）由合成路线可知，C→D时C中的-Cl被其它基团取代，方程式为C+X→D+HCl，根据原子守恒分析；
（3）根据流程中，由D的结构式，推出其化学式为C₉H₁₄NClO₃，在NaOH醇溶液中发生消去反应，经酸化后的产物Y的化学式为：C₉H₁₃NO₃，不饱和度为：

9×2+2-13+1

2

=4，则红外光谱显示分子中含有苯环，苯环上有四个取代基且不含甲基，则四个取代基不含不饱和度；核磁共振氢谱显示分子内有6种不同环境的氢原子；能与NaOH溶液以物质的量之比1：1完全反应，说明含有一个酚羟基；根据条件书写同分异构体；
（4）采用逆推法，要想制备高分子化合物H（ ），即先得到 ，结合A的结构，则先加成，再水解即可得到 ，据此分析解答；

解答： 解：（1）A→B发生加成反应，碳链骨架不变，则B消去可得到A，则A为，B中含有-COOH、-Cl，名称分别为羧基、氯原子；由合成路线可知，B→C时B中的-OH被-Cl取代，发生取代反应；故答案为：；羧基、氯原子；取代反应；
（2）由合成路线可知，C→D时C中的-Cl被其它基团取代，方程式为C+X→D+HCl，根据原子守恒，则X的分子式为：C₅H₉NO₂，故答案为：C₅H₉NO₂；
（3）根据流程中，由D的结构式，推出其化学式为C₉H₁₄NClO₃，在NaOH醇溶液中发生消去反应，经酸化后的产物Y的化学式为：C₉H₁₃NO₃，不饱和度为：

9×2+2-13+1

2

=4，则红外光谱显示分子中含有苯环，苯环上有四个取代基且不含甲基，则四个取代基不含不饱和度；核磁共振氢谱显示分子内有6种不同环境的氢原子；能与NaOH溶液以物质的量之比1：1完全反应，说明含有一个酚羟基；所以符合条件的同分异构体为：；故答案为：；
（4）采用逆推法，要想制备高分子化合物H（ ），即先得到 ，结合A的结构，则先加成，再水解即可得到 ，则流程为：

HBr

适当的溶剂

NaOH/H2O

△

H+

浓H2SO4

△

；
故答案为：

HBr

适当的溶剂

NaOH/H2O

△

H+

浓H2SO4

△

；

点评：本题考查有机物的合成，明确合成图中的反应条件及物质官能团的变化、碳链结构的变化是解答本题的关键，题目难度中等．