Question

按要求填空：
（1）某有机物的结构简式为：，该有机物中含氧官能团有：

 

、

 

、

 

、

 

（写官能团名称）．
（2）有机物的系统名称是

 

，将其在催化剂存在下完全氢化，所得烷烃的系统名称是

 

．
（3）如图是某一有机物的红外光谱图，该有机物的相对分子质量为74，则其结构简式为

 

．

（4）苯的同系物中，有的侧链能被酸性高锰酸钾溶液氧化，生成芳香酸，反应如下：
 （R、R′表示烷基或氢原子）
①现有苯的同系物甲和乙，分子式都是C₁₀H₁₄．甲不能被酸性高锰酸钾溶液氧化为芳香酸，它的结构简式是

 

；乙能被酸性高锰酸钾溶液氧化为分子式为C₈H₆O₄的芳香酸，则乙可能的结构有

 

种．
②有机物丙也是苯的同系物，分子式也是C₁₀H₁₄，它的苯环上的一溴代物只有一种．丙的结构简式共有四种，写出其余三种：、

 

、

 

、

 

．
（5）已知：RCH=CHR，氧化剂RCOOH+R，COOH．写出在强氧化剂条件下生成和另一种有机物

 

（写出其结构简式）．

Answer 1

考点：苯的同系物的化学性质,有机化合物命名,有机物的结构和性质,烃的衍生物官能团

专题：

分析：（1）由结构简式找出官能团；
（2）根据烯烃的系统命名法命名；先根据烯烃能与氢气发生加成反应生成烷烃，然后根据烷烃的系统命名法命名；
（3）根据质谱图可知该有机物的相对原子质量为74，红外光谱图显示存在对称的甲基、对称的亚甲基和醚键可得分子结构；
（4）①能被氧化为芳香酸的苯的同系物的侧链与苯环相连的碳原子上有氢原子；
②苯的同系物的苯环上的一溴代物只有一种，其苯环上可能只有2个相同侧链且位于对位，或4个相同的侧链；
（5）根据给予的信息进行迁移，写出C生成的有机化合物的结构简式，注意醛基也能被氧化成羧基．

解答： 解：（1）由结构简式可知，含羰基、羟基、醚键和硝基；
故答案为：羰基、羟基、醚键和硝基；
（2）的系统名称为：5，6-二甲基-3-乙基-1-庚烯；将在催化剂存在下完全氢化，所得烷烃为，该烷烃的系统名称为：2，3-二甲基-5-乙基-庚烷，
故答案为：5，6-二甲基-3-乙基-1-庚烯；2，3-二甲基-5-乙基-庚烷；
　（3）质谱图可知该有机物的相对原子质量为74，红外光谱图显示存在对称的甲基、对称的亚甲基和醚键可得分子的结构简式为：CH₃CH₂OCH₂CH₃，
故答案为：CH₃CH₂OCH₂CH₃；
（4）①能被氧化为芳香酸的苯的同系物都有一个共同点：侧链与苯环相连的碳原子上有氢原子，产物中羧基数目等于苯的同系物分子中能被氧化的侧链数目，若苯的同系物能被氧化为分子式为C₈H₆O₄的芳香酸（二元酸），说明苯环上有两个侧链，可能是两个乙基，也可能是一个甲基和一个丙基，而丙基又有两种结构（-CH₂CH₂CH₃和），两个侧链在苯环上的位置又有邻位、间位和对位3种可能，故分子式为C₁₀H₁₄，有两个侧链的苯的同系物有3×3=9种结构；
故答案为：（1）；　9；
②分子式为C₁₀H₁₄的苯的同系物的苯环上的一溴代物只有一种，其苯环上可能只有2个相同侧链且位于对位，或4个相同的侧链，可为．
故答案为：；
（5）给予的信息是碳碳双键能被强氧化剂氧化成两种羧酸，从碳碳双键处断裂形成羧基，醛基也能被氧化成羧基，所以C在强氧化剂条件下生成的有机化合物的结构简式为．
故答案为：HCOO-COOH．

点评：本题考查了有机物的命名、有机物的结构和性质、烃的衍生物的官能团等，中等难度，注意题给信息的利用．易错点为（5），醛基也被氧化，易忽略．