Question

13．氯吡格雷是一种用于抑制血小板聚集的药物，根据原料的不同，该药物的合成路线通常有两条，其中以2-氯苯甲醛为原料的合成路线如下：

（1）B的分子式为C₈H₇N₂Cl；D→E的反应类型是取代反应．
（2）C→D的反应可能得不到D，请解释原因：酯化反应需要酸，但氨基会与酸反应
（3）写出C聚合成高分子化合物的结构简式：；D→E所需X物质的结构简式：
（4）物质G是物质A的同系物，比A多一个碳原子．写出符合以下条件的一种G的同分异构体．
①除苯环之外无其它环状结构；②能发生银镜反应 ③有四种不同环境的氢
（5）已知：

写出由乙烯、甲醇为有机原料制备化合物的合成路线流程图（无机试剂任选）．合成路线流程图示例如下：

Answer 1

分析 （1）根据B的结构简式确定其分子式；由D、E的结构可知，D→E发生取代反应；
（2）酯化反应需要酸，但氨基会与酸反应；
（3）C中含有氨基、羧基，二者发生缩聚反应得到高分子化合物；D→E发生取代反应，对比D、E的结构确定X的结构；
（4）物质G是物质A的同系物，比A多一个碳原子，即多一个-CH₂-原子团，G的一种同分异构体满足：①除苯环之外无其它环状结构；②能发生银镜反应，说明含有醛基，③有四种不同环境的氢，应含有2个取代基-CHO、-CH₂Cl且处于对位；
（5）乙烯与溴发生加成反应生成BrCH₂CH₂Br，再水解生成乙二醇，甲醇催化氧化生成HCHO，最后乙二醇与甲醛反应生成．

解答 解：（1）根据B的结构简式，可知其分子式为：C₈H₇N₂Cl；由D、E的结构可知，D中氨基中H原子被取代生成D，属于取代反应，
故答案为：C₈H₇N₂Cl；取代反应；
（2）酯化反应需要酸，但氨基会与酸反应，C→D的反应可能得不到D，
故答案为：酯化反应需要酸，但氨基会与酸反应；
（3）C中含有氨基、羧基，二者发生缩聚反应得到高分子化合物，结构简式为：；由D、E的结构可知，D→E发生取代反应，对比D、E的结构确定X的结构简式为：，
故答案为：；；
（4）物质G是物质A的同系物，比A多一个碳原子，即多一个-CH₂-原子团，G的一种同分异构体满足：①除苯环之外无其它环状结构；②能发生银镜反应，说明含有醛基，③有四种不同环境的氢，应含有2个取代基-CHO、-CH₂Cl且处于对位，结构简式为：，
故答案为：；
（5）乙烯与溴发生加成反应生成BrCH₂CH₂Br，再水解生成乙二醇，甲醇催化氧化生成HCHO，最后乙二醇与甲醛反应生成，合成路线流程图为：，
故答案为：．

点评 本题考查有机物的推断与合成、官能团的结构与性质、同分异构体书写等，是对有机化学基础的综合考查，充分利用有机物的结构进行分析解答，较好的考查学生分析推理能力、自学能力、知识迁移运用能力，难度中等．