Question

（2012?江苏）化合物H 是合成药物盐酸沙格雷酯的重要中间体，其合成路线如下：

（1）化合物A 中的含氧官能团为

羟基

和

醛基

（填官能团名称）．
（2）反应①→⑤中，属于取代反应的是

①③⑤

（填序号）．
（3）写出同时满足下列条件的B 的一种同分异构体的结构简式：

．
I．分子中含有两个苯环；II．分子中有7 种不同化学环境的氢；III．不能与FeCl₃溶液发生显色反应，但水解产物之一能发生此反应．
（4）实现D→E 的转化中，加入的化合物X 能发生银镜反应，X 的结构简式为

．
（5）已知：化合物是合成抗癌药物美法伦的中间体，请写出以和为原料制备该化合物的合成路线流程图

（无机试剂任用）．
合成路线流程图示例如下：

Answer 1

分析：合成H的各物质都在合成图中，由碳链骨架和官能团的变化可知，反应①为取代反应，反应②为还原反应，反应③为取代反应，反应④为加成反应，反应⑤为取代反应；
（1）A为邻羟基苯甲醛，含有-OH、-CHO；
（2）根据以上分析判断反应类型；
（3）B为，其一种同分异构体满足I．分子中含有两个苯环；II．分子中有7 种不同化学环境的氢；III．不能与FeCl₃溶液发生显色反应，但水解产物之一能发生此反应，则该有机物中不含酚羟基，含2个苯环及酯的结构，且水解后生成苯酚结构；
（4）D为，E为，D与X反应生成E，X能发生银镜反应，X一定含-CHO；
（5）先发生硝化反应生成硝基苯，再还原为苯胺，然后与反应生成的物质，该物质再与SOCl₂在加热条件下反应得到产物．

解答：解：合成H的各物质都在合成图中，由碳链骨架和官能团的变化可知，反应①为取代反应，反应②为还原反应，反应③为取代反应，反应④为加成反应，反应⑤为取代反应；
（1）A为邻羟基苯甲醛，含有-OH、-CHO，名称分别为羟基、醛基，故答案为：羟基；醛基；
（2）根据以上分析可知①③⑤为取代反应，故答案为：①③⑤；
（3）B为，其一种同分异构体满足I．分子中含有两个苯环；II．分子中有7 种不同化学环境的氢；III．不能与FeCl₃溶液发生显色反应，但水解产物之一能发生此反应，则该有机物中不含酚羟基，含2个苯环及酯的结构，且水解后生成苯酚结构，符合条件的同分异构体为，
故答案为：；
（4）D为，E为，D与X反应生成E，X能发生银镜反应，X一定含-CHO，则X的结构简式为，
故答案为：；
（5）先发生硝化反应生成硝基苯，再还原为苯胺，然后与反应生成的物质，该物质再与SOCl₂在加热条件下反应得到产物，则合成路线流程图为，
故答案为：．

点评：本题考查有机物的合成，明确合成图中物质的结构与性质的关系、碳链结构与官能团的变化等即可解答，题目难度中等，（5）为解答的难点，注意结合信息来分析解答．