Question

【题目】中枢神经兴奋剂芬坎法明的合成路线如下：

已知：i、（R、表示烃基或氢）

ii、

请回答：

(1)A属于芳香烃，名称是______。

(2)J中所含官能团是______。

(3)C→D的化学方程式是______。

(4)E具有反式结构，其结构简式是______。

(5)H是五元环状化合物，G→H的化学方程式是________。

(6)1mol转化为，同时生成H2O，理论上需要H2的物质的量是_____mol。

(7)J→芬坎法明的转化过程中，中间产物X可能的结构简式是______。

Answer 1

【答案】甲苯 氨基 4

【解析】

A经过氯气光照可生成C7H7Cl，说明发生了取代反应，A属于芳香烃，则分子式为C7H8，可推知A为甲苯；则B为氯甲苯，逆合成分析法可知，C中含可发生氧化反应的羟基，则知B经过水解反应生成C，C为苯甲醇，在铜做催化剂加热条件下氧化为D（苯甲醛），再结合已知信息，，同时具有反式结构，其结构简式为；根据I的结构及已知信息ii的提示，采用逆合成分析法，可推出H为五元双烯烃环状化合物，即为，据此可知，G中两个溴原子的位置为邻位，即为，F与溴的四氯化碳发生加成反应得到G，故F为，据此分析作答。

有上述分析可知，

（1）A属于芳香烃，分子式为C7H8，故名称为甲苯，

故答案为：甲苯；

（2）J的结构简式为，其分子内所含官能团为氨基，

故答案为：氨基；

（3）C→D为醇催化氧化为醛的过程，其化学方程式为：，

故答案为：；

（4）根据已知信息i可推知E中引入新的官能团碳碳双键和硝基，又E具有反式结构，则其结构简式为：，

故答案为：；

（5）H为，根据氢氧化钠的醇溶液加热的反应条件可推知G→H的转化是G分子的两个相邻溴原子发生消去反应的过程，其化学方程式为：，

故答案为：；

（6）1mol 被还原为，可以看出分子内的1mol碳碳双键需要消耗1 mol氢气，理论上1 mol硝基在一定条件下消耗3 mol氢气生成1 mol氨基与2 mol水，故总共消耗氢气 4 mol，

故答案为：4；

（7）醛基被氨基还原成醇，醇发生消去反应生成碳碳双键，则中间产物可能是，

故答案为：。