Question

15．通过下列有关操作可以实现以一溴乙烷为原料制取乙二酸（HOOC-COOH），最合理的操作顺序是②④①⑤⑥⑦
①与NaOH的水溶液共热
②与NaOH的醇溶液共热
③与浓硫酸共热到170℃
④一定条件下与氯气加成
⑤选用合适的催化剂催化氧化
⑥与新制的Cu（OH）₂共热
⑦酸化．

Answer 1

分析 以氯乙烷为原料制取乙二酸（HOOC-COOH），应先发生消去反应生成乙烯，再与氯气加成得到1，2-二氯乙烷，然后水解、氧化可得到乙二酸，以此来解答．

解答 解：以氯乙烷为原料制取乙二酸（HOOC-COOH），其步骤为：
②与NaOH的醇溶液共热发生消去反应生成乙烯；
④在催化剂存在情况下与氯气加成得到1，2-二氯乙烷；
①与NaOH的水溶液共热得到乙二醇；
⑤在Cu或Ag存在的情况下与氧气共热氧化为乙二醛；
⑥与新制的Cu（OH）₂共热氧化为乙二酸钠；
⑦酸化，乙二酸钠和酸反应生成乙二酸．
即步骤为②④①⑤⑥⑦．
故答案为：②④①⑤⑥⑦．

点评 本题考查有机物的合成，为高频考点，侧重于学生的分析能力的考查，熟悉有机物的官能团、性质是解答本题的关键，题目难度中等．