Question

瑞美替昂是一种褪黑素受体激动剂类镇静催眠药，化学物X是它的一种中间体，可由下列路线合成（部分反应条件已略去）：

回答下列问题：
（1）C中含有的含氧官能团的名称是

 

；反应①的反应类型为

 

．
（2）反应④的化学方程式为

 

．
（3）反应③会生成与D互为同分异构体的副产物，生成该副产物的化学方程式是

 

．
（4）检查E中是否含有F可选用的试剂是

 

（任写一种）．
（5）同时满足下列条件的物质X的芳香族同分异构体的结构简式是

 

（写一种即可）．
①能发生银镜反应   ②能发生水解反应   ③核磁共振氢谱显示5组吸收峰
（6）常温下，下列物质能与A发生反应的有

 

．
A、银氨溶液   b、浓溴水   c、NaOH溶液   d、酸性KMnO₄溶液．

Answer 1

考点：有机物的结构和性质,有机物的合成

专题：有机物的化学性质及推断

分析：（1）根据C的结构，则含有的含氧官能团的名称为醚键；对比A、B的结构可知，A中酚羟基中H原子被取代生成B；
（2）根据流程反应④为D与氢气发生加成反应；
（3）反应③是取代反应，取代的位置是碳碳双键两端的碳原子上，故生成的副产物为，同时生成HBr；
（4）根据（2）的反应，E为酯，而F为羧酸，所以根据能与羧酸反应而不与酯反应并且有现象产生的试剂来检查E中是否含有F；
（5）同分异构体满足：①能发生银镜反应；②能发生水解反应，含有甲酸形成的酯基，③分子的核磁共振氢谱有5个峰，结合X结构可知，还含有2个-CH=CH₂，且为对称结构；
（6）根据A的结构含有溴原子和酚羟基来判断．

解答： 解：（1）由C的结构，则含有的含氧官能团的名称为醚键；对比A、B的结构可知，A中酚羟基中H原子被取代生成B，属于取代反应，故答案为：醚键；取代反应；
（2）反应④为D与氢气发生加成反应，化学方程式为，故答案为：；
（3）反应③是取代反应，取代的位置是碳碳双键两端的碳原子上，故生成的副产物为，同时生成HBr，反应方程式为：，
故答案为：；
（4）根据（2）的反应，E为酯，而F为羧酸，根据羧酸与NaHCO₃溶液反应产生气泡，而酯不与之反应，所以选用NaHCO₃溶液来检查E中是否含有F，故答案为：NaHCO₃溶液；
（5）X的同分异构体满足：①能发生银镜反应；②能发生水解反应，含有甲酸形成的酯基，③分子的核磁共振氢谱有5个峰，结合X的结构可知，还含有2个-CH=CH₂，且为对称结构，符合条件的同分异构体为：或，
故答案为：或；
（6）由A的结构含有溴原子和酚羟基，所以常温下，可以与溴水发生取代反应，与氢氧化钠发生中和反应，可以被酸性高锰酸钾氧化，但不含醛基，不能与银氨溶液反应，故选：bcd．

点评：本题以有机物的合成考查有机物结构与性质、有机反应类型、同分异构体书写等，是对有机化学的综合考查，主要对学生分析推理与知识迁移运用能力的锻炼，难度中等．