X ()是合成某种手术用粘合剂的单体.X的合成路线如下:已知:请回答下列问题:(l)写出 C 的结构简式CH3CH=CCHOCH3CH=CCHO．(2)写出由X到高分子粘合剂的反应方程式:．(3)C→D.D→E的反应顺序能否颠倒并说明理由不能颠倒.碳碳双键会被氧化不能颠倒.碳碳双键会被氧化．(4)G→X.A+F→G的反应类型依次为加成加成.� 题目和参考答案——青夏教育精英家教网—

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（2011?合肥三模）X （

）是合成某种手术用粘合剂的单体，X的合成路线如下：

已知：

请回答下列问题：
（l）写出 C 的结构简式

CH₃CH=CCHO

．
（2）写出由X到高分子粘合剂的反应方程式：

．
（3）C→D、D→E的反应顺序能否颠倒并说明理由

不能颠倒，碳碳双键会被氧化

．
（4）G→X、A+F→G的反应类型依次为

加成

、

酯化

反应．
（5）F的同分异构体中，与 F 具有相同的官能团的有机物的结构简式为

CH≡CCH₂COOH

．

分析：采取逆推与顺推结合分析，由G

HCN

，故G为CH₃C≡CCOOCH₂CH₃，由F+A→CH₃C≡CCOOCH₂CH₃，A分子式为C₂H₆O，故A为CH₃CH₂OH，F为CH₃C≡CCOOH，由C

Br2

CCl4

氧化

E转化可知，E中含有-Br、-COOH，由E

KOH

C2H5OH/△

H+

CH₃C≡COOH可知，E为CH₃CHBrCBrCOOH，D为CH₃CHBrCBrCHO，C为CH₃CH=CCHO，
A为CH₃CH₂OH，由A在Cu作催化剂并加热的条件下反应生成B，故A为CH₃CH₂OH，B为CH₃CHO，由信息中反应可知，醛中α-H活泼，两分子醛发生加成反应，由转化关系B

OH-

△

C可知，乙醛先发生加成反应，再发生醇的消去反应，可以生成C（CH₃CH=CCHO），据此进行解答．

解答：解：采取逆推与顺推结合分析，由G

HCN

，故G为CH₃C≡CCOOCH₂CH₃，由F+A→CH₃C≡CCOOCH₂CH₃，A分子式为C₂H₆O，故A为CH₃CH₂OH，F为CH₃C≡CCOOH，由C

Br2

CCl4

氧化

E转化可知，E中含有-Br、-COOH，由E

KOH

C2H5OH/△

H+

OH-

△

C可知，乙醛先发生加成反应，再发生醇的消去反应，可以生成C（CH₃CH=CCHO），
（l）由上述分析可知，C为CH₃CH=CCHO，故答案为：CH₃CH=CCHO；
（2）X含有C=C双键，发生加聚反应生成高分子粘合剂，反应方程式为：

，
故答案为：

；
（3）C→D、D→E的反应顺序不能颠倒，碳碳双键会被氧化，
故答案为：不能颠倒，碳碳双键会被氧化；
（4）G→X为CH₃C≡CCOOCH₂CH₃与HCN发生加成反应生成

，
A+F→G是CH₃CH₂OH与CH₃C≡CCOOH发生酯化反应生成CH₃C≡CCOOCH₂CH₃，
故答案为：加成、酯化；
（5）CH₃C≡CCOOH的同分异构体中，与CH₃C≡CCOOH具有相同的官能团的有机物的结构简式为：CH≡CCH₂COOH，
故答案为：CH≡CCH₂COOH．

点评：本题考查有机推断与合成，以及烯、炔、酯、醇、醛、羧酸的转化等，是对有机化合物知识的综合考查，利用转化关系的反应条件及有机物结构、以信息的形式给出中学未学习的反应等进行推理推断是解题的关键，能较好的考查考生的阅读、自学能力和思维能力，清楚成键与断键位置是解决该类型题目的关键，难度中等．

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134

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137

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131

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B．

131

I和

137

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A．A

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C．C

D．D

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