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(2009?合肥二模)有机物A、B、C分子式均为C5H8O2,有关的转化关系如图所示,已知:A的碳链无支链,且1mol A 能与4mol Ag(NH32OH完全反应;B为五元环酯.

已知:CH3-CH=CH-R
NBS
CH2Br-CH=CH-R
请完成下列问题:
(1)写出I中所含官能团的结构简式
-COOH
-COOH
.G中所含官能团的名称
羧基、羟基
羧基、羟基

(2)B的结构简式为

(3)写出下列反应方程式(有机物用结构简式表示),并注明反应类型D→C
CH3CH(OH)CH2CH2COOH
浓硫酸
CH3CH=CHCH2COOH+H2O
CH3CH(OH)CH2CH2COOH
浓硫酸
CH3CH=CHCH2COOH+H2O
;(
消去反应
消去反应
反应)E→F(只写①条件下的反应)
BrCH2CH=CHCH2COOH+2NaOH
HOCH2CH=CHCH2COONa+NaBr+H2O
BrCH2CH=CHCH2COOH+2NaOH
HOCH2CH=CHCH2COONa+NaBr+H2O
.(
取代反应
取代反应
反应)
分析:1molA能与4molAg(NH32OH完全反应,说明A分子中含有二个醛基,且A的碳链无支链,可确定A为戊二醛,结构简式为OHC(CH23CHO,同时可得I为HOOC(CH23COOH,然后推断B的结构简式,B的分子式为C5H8O2且属于五元环酯,说明环上有4个碳原子和1个氧原子,且环上还有一个甲基,B转化为D,D为一种羟基酸,D中含有羟基能发生消去反应生成C,C中含有一个碳碳双键和羧基,C能和NBS发生取代反应,根据题目提示C中必有CH3-CH=CH-R结构,结合上述分析C的结构简式为CH3-CH=CH-CH2COOH,由此可以确定羟基的位置,即D的结构简式为CH3-CH(OH)-CH2-CH2COOH,可得B的结构简式为,E为CH2Br-CH=CH-CH2COOH,CH2Br-CH=CH-CH2COOH在氢氧化钠水溶液、加热反应后,再酸化生成F,F为HO-CH2-CH=CH-CH2COOH,F与氢气发生加成反应生成G,G为HO-CH2-CH2-CH2-CH2COOH,G催化氧化生成H,H为OHC(CH23COOH,加成解答.
解答:解:1molA能与4molAg(NH32OH完全反应,说明A分子中含有二个醛基,且A的碳链无支链,可确定A为戊二醛,结构简式为OHC(CH23CHO,同时可得I为HOOC(CH23COOH,然后推断B的结构简式,B的分子式为C5H8O2且属于五元环酯,说明环上有4个碳原子和1个氧原子,且环上还有一个甲基,B转化为D,D为一种羟基酸,D中含有羟基能发生消去反应生成C,C中含有一个碳碳双键和羧基,C能和NBS发生取代反应,根据题目提示C中必有CH3-CH=CH-R结构,结合上述分析C的结构简式为CH3-CH=CH-CH2COOH,由此可以确定羟基的位置,即D的结构简式为CH3-CH(OH)-CH2-CH2COOH,可得B的结构简式为,E为CH2Br-CH=CH-CH2COOH,CH2Br-CH=CH-CH2COOH在氢氧化钠水溶液、加热反应后,再酸化生成F,F为HO-CH2-CH=CH-CH2COOH,F与氢气发生加成反应生成G,G为HO-CH2-CH2-CH2-CH2COOH,G催化氧化生成H,H为OHC(CH23COOH,
(1)由上述分析可知,I是HOOC(CH23COOH,含有羧基-COOH,G为HO-CH2-CH2-CH2-CH2COOH,含有羧基、羟基,故答案为:-COOH;羧基、羟基;
(2)由上述分析可知,B的结构简式为 ,故答案为:
(3)D→C是CH3-CH(OH)-CH2-CH2COOH在浓硫酸的作用下发生消去反应生成CH3-CH=CH-CH2COOH,反应方程式为:CH3CH(OH)CH2CH2COOH
浓硫酸
CH3CH=CHCH2COOH+H2O(消去反应),
E→F(只写①条件下的反应)是CH2Br-CH=CH-CH2COOH在氢氧化钠水溶液、加热反应后生成HO-CH2-CH=CH-CH2COONa,反应方程式为:BrCH2CH=CHCH2COOH+2NaOH
HOCH2CH=CHCH2COONa+NaBr+H2O (取代反应),
故答案为:CH3CH(OH)CH2CH2COOH
浓硫酸
CH3CH=CHCH2COOH+H2O(消去反应);BrCH2CH=CHCH2COOH+2NaOH
HOCH2CH=CHCH2COONa+NaBr+H2O (取代反应).
点评:本题考查有机推断与合成,涉及烯烃、卤代烃、酯、醇、醛等性质以及学生根据信息给予获取知识的能力,是对有机化合物知识的综合考查,能较好的考查考生的阅读、自学能力和思维能力,根据A的分子式及与银氨溶液反应比例关系推断A的结构,利用给予的反应信息确定B中甲基的位置是本题关键之处,根据反应条件,利用顺推法进行推断,是高考热点题型,难度中等.
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