Question

（12分）有机物PAS-Na是一种治疗肺结核药物的有效成分，有机物G是一种食用香料，以甲苯为原料合成这两种物质的路线如下：

回答下列问题：

（1）生成A的反应类型是________。

（2）F中含氧官能团的名称是_______；试剂a的结构简式为________。

（3）写出由A生成B的化学方程式：____________。

（4）质谱图显示试剂b的相对分子质量为58，分子中不含甲基，且为链状结构，写出肉桂酸与试剂b生成G的化学方程式：_______________。

（5）当试剂d过量时，可以选用的试剂d是______________（填字母序号）。

a．NaHCO3 b．NaOH c．Na2CO3

（6）写出C与NaOH反应的化学方程式________________。

（7）肉桂酸有多种同分异构体，符合下列条件的有种____________。

a．苯环上有三个取代基；b．能发生银镜反应，且1mol该有机物最多生成4molAg。

由上述符合条件的同分异构体中，写出苯环上有两种不同化学环境氢原子的有机物的结构简式____（任写一种即可）。

Answer 1

（12分，未标分数的空，每空1分）（1）取代反应（或硝化反应） （2）醛基；

（3）（2分）

（4）（写“→”不扣分）（2分） （5）a

（6）（2分）

（7）6； 或

【解析】

试题分析：（1）根据反应条件可知生成A是甲苯与浓硝酸、浓硫酸发生的硝化反应，则反应类型是取代反应。

（2）根据已知信息①可知F中应该含有醛基，发生信息①的反应转化为肉桂酸，则F中的含氧官能团是醛基。根据已知信息①和肉桂酸的结构简式可知试剂a的结构简式为。

（3）根据有机物PAS-Na的结构简式可知A应该是甲基对位上的氢原子被硝基取代。A生成B是甲基邻位上的氢原子被溴原子取代。B生成C则是B中甲基被氧化生成羧基。C发生水解反应生成D，即溴原子被羟基取代。D中的硝基发生还原反应硝基转化为氨基生成E。由于酚羟基也能与钠、氢氧化钠、碳酸钠反应，所以F转化为有机物PAS-Na应该利用碳酸氢钠。根据以上分析可知由A生成B的化学方程式为。

（4）质谱图显示试剂b的相对分子质量为58，分子中不含甲基，且为链状结构，则根据反应条件可知该反应应该是酯化反应。根据产物的分子式可判断试剂b是丙烯醇，则肉桂酸与试剂b生成G的化学方程式为。

（5）根据以上分析可知当试剂d过量时，可以选用的试剂d是碳酸氢钠，答案选a。

（6）根据以上分析可知C与NaOH反应的化学方程式为。

（7）肉桂酸有多种同分异构体，符合下列条件的有种____________。

a．苯环上有三个取代基；b．能发生银镜反应，说明含有醛基。且1mol该有机物最多生成4molAg，这说明含有2个醛基，因此3个取代基是1个甲基，2个醛基，所以符合条件的有机物结构简式有6种，即如果2个醛基相邻，则甲基有2种情况。如果2个醛基相间，则甲基有3种情况，如果2个醛基相对，则甲基只有1种情况。其中苯环上有两种不同化学环境氢原子的有机物的结构简式为或。

考点：考查有机物推断与合成、官能团、反应类型、同分异构体判断以及方程式书写等