Question

已知某有机物的式量为58，根据下列条件，回答：
（1）若该有机物为烃，则可能的结构简式为（写1种）

 

．
（2）若该有机物为烃的含氧衍生物．
①分子中有-CH₃，则可能的结构简式为（写2种）

 

；
②若分子中无-CH₃，又无-OH，但能发生银镜反应，则可能的结构简式为

 

；
③分子中有-OH，无C=C，则结构简式为

 

．

Answer 1

考点：有机物的结构和性质

专题：有机物的化学性质及推断

分析：（1）根据商余法来确定有机物的分子式，令烃的组成为CnHm，利用

Mr

12

=n…m，若H原子数目比较少可以利用减C加H法，减少1个C原子增加12个H原子，以保证相对分子质量不变，据此判断分子组成，再写出可能的异构体；
（2）①设该分子中含有一个氧原子，根据C，H，O的原子量有如下的等量关系：C～12H，O～CH₄，3O～4C，依据这些等量关系进行代换，根据（1）中的分子式，书写出含有1个O原子的分子式，再结合结构要求进行书写．
②能发生银镜反应，说明含有-CHO，-CHO相对分子质量之和为29，故分子中含有两个-CHO可以满足条件．
③设该分子中含有一个氧原子，根据（1）中的分子式书，再结合结构要求进行书写．

解答： 解：（1）有机物的式量为58，且是烃，所以

58

12

=4…10，所以分子为C₄H₁₀，故该烃为烷烃，该有机物的结构简式为CH₃CH₂CH₂CH₃或CH₃CH（CH₃）CH₃，
故答案为：CH₃CH₂CH₂CH₃或CH₃CH（CH₃）CH₃；
（2）①根据C，H，O的原子量有如下的等量关系：C～12H，O～CH₄，3O～4C，依据这些等量关系进行代换．设该分子中含有一个氧原子，则分子式为C₃H₆O，若分子中存在1个双键，分子中有-CH₃，符合条件的结构简式为CH₃CH₂CHO或CH₃COCH₃等．
故答案为：CH₃CH₂CHO、CH₃COCH₃；
②能发生银镜反应，说明含有-CHO，-CHO相对分子质量之和为29，故两个-CHO可以满足条件，故该有机物的结构简式为OHCCHO，
故答案为：OHCCHO；
③根据C，H，O的原子量有如下的等量关系：C～12H，O～CH₄，3O～4C，依据这些等量关系进行代换．设该分子中含有一个氧原子，则分子式为C₃H₆O，分子中有1个-OH，无C=C，则分子中存在环状，符合条件的有机物的结构简式为，故答案为：．

点评：本题考查有机物结构式的判断，难度较大，关键利用相对分子质量首先判断烃的分子式，利用等量关系进行代换书写可能的分子式，再结合结构要求判断，侧重分析与推断能力的综合考查．