Question

喹硫平可用于精神疾病的治疗，其结构为：，它的合成路线如下：

请回答下列问题：
（1）写出分子式为C₁₃H₉NO₄S的物质的结构简式

．
（2）物质中除硫醚键（-S-）外，还含有的官能团名称为

氨基、羧基

．
（3）反应⑦的类型是

消去

反应，反应⑤的目的是

保护碳碳双键，防止被酸性KMnO₄氧化

．
（4）写出反应④的化学方程式

BrCH₂CH=CHCH₂Br+2NaOH

△

HOCH₂CH=CHCH₂OH+2NaBr

．
（5）以为原料合成 （用合成路线流程图表示，并注明反应条件）．
提示：①已知：苯环上的羧基为间位定位基，如（主产物）；②合成过程中无机试剂任选，可以利用本题中相关信息．

．

Answer 1

分析：由可知C₁₃H₉NO₄S的物质的结构简式为，由分子式为C₄H₆的烃应为CH₂=CH-CH=CH₂，与溴发生1，4加成，生成CH₂Br-CH=CH-CH₂Br（A），在NaOH溶液中水解生成OH-CH₂-CH=CH-CH₂-OH，与HBr加成生成OH-CH₂-CH₂-CHBr-CH₂-OH，氧化后生成HOOC-CH₂-CHBr-COOH，发生消去反应生成，
则A为CH₂Br-CH=CH-CH₂Br，B为OH-CH₂-CH=CH-CH₂-OH，C为OH-CH₂-CH₂-CHBr-CH₂-OH，D为HOOC-CH₂-CHBr-COOH；被氧化可生成，与硝酸发生取代反应生成，被还原生成，进而发生缩聚反应可生成．

解答：解：（1）由可知C₁₃H₉NO₄S的物质的结构简式为，故答案为：；
（2）中还含有-NO₂、-COOH官能团，分别为硝基和羧基，故答案为：氨基、羧基；
（3）D为HOOC-CH₂-CHBr-COOH，发生消去反应生成，反应⑤的目的是防止C=C被酸性高锰酸钾氧化，起到保护官能团的作用，
故答案为：消去；保护碳碳双键，防止被酸性KMnO₄氧化；
（4）A为CH₂Br-CH=CH-CH₂Br，在碱性条件下发生取代反应生成HOCH₂CH=CHCH₂OH，
反应的化学方程式为BrCH₂CH=CHCH₂Br+2NaOH

△

HOCH₂CH=CHCH₂OH+2NaBr，
故答案为：BrCH₂CH=CHCH₂Br+2NaOH

△

HOCH₂CH=CHCH₂OH+2NaBr；
（5）被氧化可生成，与硝酸发生取代反应生成，被还原生成，进而发生缩聚反应可生成，可设计合成路线流程图为，

故答案为：．

点评：本题考查有机物的合成，题目难度中等，解答本题的关键是能把握题给信息，根据有机物的官能团判断有机物可能具有的性质．