Question

图中 A、B、C、D、E均为有机化合物．已知：C能跟NaHCO₃发生反应，C和D的相对分子质量相等，且E为无支链的化合物．

根据图回答问题：
（1）C分子中的官能团名称是：

羧基

；
下列反应中，化合物B不能发生的反应是

e

（填字母序号）：
a、加成反应  b、取代反应  c、消去反应    d、酯化反应  e、水解反应  f、置换反应
（2）反应②的化学方程式是

CH₃COOH+CH₃CH₂CH₂OH

浓硫酸

加热

CH₃COOCH₂CH₂CH₃+H₂O

．
（3）A的结构简式是

．
（4）同时符合下列三个条件的B的同分异构体的数目有

4

个．
Ⅰ．含有间二取代苯环结构；Ⅱ．属于非芳香酸酯；Ⅲ．与 FeCl₃ 溶液发生显色反应．
写出其中任意一个同分异构体的结构简式

写出四者之一即可

（5）常温下，将C溶液和NaOH溶液等体积混合，两种溶液的浓度和混合后所得溶液pH如下表：

实验编号	C物质的量浓度（mol?L-1）	NaOH物质的量浓度（mol?L-1）	混合溶液的pH
m	0.1	0.1	pH=9
n	0.2	0.1	pH＜7

从m组情况分析，所得混合溶液中由水电离出的c（OH^-）=

10^-5

mol?L^-1．
n组混合溶液中离子浓度由大到小的顺序是

c（CH₃COO^-）＞c（Na⁺）＞c（H⁺）＞c（OH^-）

．

Answer 1

分析：（1）C能跟NaHCO₃发生反应，则C应为羧酸，根据B结构中的官能团可以看出，B能发生加成、取代、酯化、消去、置换等反应；
（2）E为无支链的化合物，并且含有5个C原子，由C和D反应生成，则C为羧酸，D为醇，二者共含5个C原子，并且C和D的相对分子质量相等，应为乙酸和丙醇，E无支链，D应为1-丙醇；二者发生酯化反应生成酯；
（3）A是由B与乙酸、丙醇发生酯化反应后生成的产物，其结构简式为：；
（4）根据B的同分异构体的结构特点Ⅰ．含有间二取代苯环结构，即有两个取代基；Ⅱ．属于非芳香酸酯，应为脂肪酸和芳香醇酯化生成的产物；Ⅲ．与 FeCl₃ 溶液发生显色反应，说明苯环上含有羟基，可能的结构为：；
（5）m组中乙酸和NaOH恰好完全中和，生成醋酸钠水解呈碱性，pH=9，则由水电离出的c（OH^-）=10^-5 mol?L^-1，n组溶液呈酸性，则c（H⁺）＞c（OH^-），根据溶液电中性可知：
c（CH₃COO^-）＞c（Na⁺）＞c（H⁺）＞c（OH^-）．

解答：解：（1）C能跟NaHCO₃发生反应，说明C呈酸性，含有羧基，B中含有苯环、羧基和羟基，则能发生加成、取代、酯化、消去、置换等反应，故答案为：羧基；  e；
（2）②为乙酸和丙醇的酯化反应，故答案为：CH₃COOH+CH₃CH₂CH₂OH

浓硫酸

加热

CH₃COOCH₂CH₂CH₃+H₂O；
（3）根据B、C、D的结构简式可以推断出A的结构，故答案为：；

（4）符合条件的B的同分异构体中，含有两个取代基、其中一个是羟基，并且是由乙酸、丙酸或甲酸分别与对应的芳香醇或酚酯化反应生成的酯类物质，可判断出符合条件的有4种，
故答案为：4；    写出四者之一即可；
（5）醋酸钠水解呈碱性，pH=9，则由水电离出的c（OH^-）=10^-5 mol?L^-1，n组溶液呈酸性，则c（H⁺）＞c（OH^-），呈酸性，根据溶液电中性可知n组溶液中：
c（CH₃COO^-）＞c（Na⁺）＞c（H⁺）＞c（OH^-），故答案为：10^-5；c（CH₃COO^-）＞c（Na⁺）＞c（H⁺）＞c（OH^-）．

点评：本题考查有机物的合成与推断，并考查盐类的水解等知识，做该类型题目时注意挖掘题目中的关键信息，采用正推或逆推的方式逐一突破．