Question

【题目】某研究小组按下列路线合成重要有机物的中间体J

(1)下列说法不正确的是______。

A.化合物A→B的反应类型为加成反应

B.化合物F能发生取代、加成、消去等反应

C.化合物G可以形成内盐

D.化合物J的分子是C16H22N2O3

(2)化合物E的结构简式是_____。

(3)C+H→I的化学方程式是______。

(4)写出化合物X同时满足下列条件的同分异构体的结构简式______。IR谱检测表明：分子中不存在-NH2

(5)以CH2=CH2和HCHO为原料制备C(CH2OH)4，请设计合成路线（用流程图表示，无机试剂任选）_______________

Answer 1

【答案】D CH3NHCH2CH2CH3、CH3NHCH(CH3)2、CH3CH2NHCH2CH3、CH3CH2N(CH3)2

【解析】

由C与H的分子式、I的结构，可知C为、H为，二者发生取代反应生成I，由分子式与反应条件，可知A为CH3CH=CH2、B为，D与乙醛发生信息中加成反应生成E，故D中含有醛基，F转化为G是将硝基转化为氨基，故D中含有硝基，结合H的结构，可知D中含有苯环且硝基与醛基处于邻位，故D的结构简式为，则E为，E中醛基被氧化为-COOH生成F，可知F为、G为，对比I、J的结构可知X为H2NC(CH3)3。

(5)CH2=CH2催化氧化生成乙醛，1分子乙醛与3分子HCHO加成生成OHCC(CH2OH)3，最后与氢气反应生成C(CH2OH)4。

根据上述分析可知：A为CH3CH=CH2、B为，C为、D为，E为，F为、G为，H为。

(1)A.化合物A→B是CH3CH=CH2与O2反应生成，原子完全利用，属于加成反应，A正确；

B.化合物F为，含苯环，可以与氢气发生加成反应，含有羟基、羧基，可以发生取代反应，羟基连接的碳原子相邻的碳原子上含有氢原子，可以发生消去反应，B正确；

C.化合物G为，含有羧基与氨基，可以形成内盐，C正确；

D.化合物J的分子是C16H24N2O3，D错误；

故合理选项是D；

(2)化合物E的结构简式是：；

(3)C+H→I的化学方程式是：；

(4)X为H2NC(CH3)3，化合物X的同分异构体不存在-NH2，符合条件的同分异构体可以为：CH3NHCH2CH2CH3、CH3NHCH(CH3)2、CH3CH2NHCH2CH3、CH3CH2N(CH3)2；

(5)CH2=CH2催化氧化生成乙醛，1分子CH3CHO与3分子HCHO加成生成OHCC(CH2OH)3，最后与H2反应生成C(CH2OH)4，合成路线流程图为：