Question

由碳、氢、氧三种元素组成的某有机物，分子中共含有10个原子，其核外共有32个电子，1mol该有机物在氧气中完全燃烧时需要4molO₂，回答：
（1）若该有机物可使溴水褪色，但不发生银镜反应，取0.2mol该有机物与足量钠反应，能产生2.24LH₂ （标况），则该有机物的结构简式式可能是什么？
（2）若该有机物能发生银镜反应，则其结构简式是什么？写出它与氢气，银氨溶液和新制的氢氧化铜发生反应的化学方程式．

Answer 1

考点：有机物实验式和分子式的确定

专题：有机化学基础

分析：设分子式为C_xH_yO_z，根据原子个数、电子数、耗氧量列式计算确定分子式；
（1）该有机物可使溴水褪色，说明分子中含有碳碳不饱和键或-CHO官能团，取0.2mol该有机物与足量钠反应，能产生2.24LH₂（标况），说明分子中含有1个-OH；
（2）若该有机物能发生银镜反应，说明含有-CHO，结合分子式确定其结构简式，书写化学方程式．

解答： 解：设该有机物分子式为C_xH_yO_z，依题意可得：
x+y+z=10      （原子个数）
6x+y+8z=32    （电子个数）
x+

y

4

-

z

2

=4        （耗氧量）
解得：x=3   y=6   z=1
即有机物的分子式为C₃H₆O，
（1）有机物可使溴水褪色，与足量钠反应产生H₂，则分子内含有碳碳双键和-OH，可能结构简式为：CH₂=CHCH₂OH、CH₂=C（OH）CH₃、HOCH=CHCH₃，
答：可能结构简式为：CH₂=CHCH₂OH、CH₂=C（OH）CH₃、HOCH=CHCH₃；
（2）有机物能发生银镜反应，必含醛基，故有机物的结构简式为：CH₃CH₂CHO，
与氢气加成反应方程式为：CH₃CH₂CHO+H₂

催化剂  .

△

CH₃CH₂CH₂OH，
与银氨溶液反应方程式为：CH₃CH₂CHO+2Ag（NH₃）₂OH

△

CH₃CH₂COONH₄+2Ag↓+3NH₃+H₂O，
乙醛和新制氢氧化铜反应方程式为：CH₃CHO+2Cu（OH）₂

△

CH₃COOH+Cu₂O↓+2H₂O，
答：有机物的结构简式为：CH₃CH₂CHO，
与氢气加成反应方程式为：CH₃CH₂CHO+H₂

催化剂  .

△

CH₃CH₂CH₂OH，
与银氨溶液反应方程式为：CH₃CH₂CHO+2Ag（NH₃）₂OH

△

CH₃CH₂COONH₄+2Ag↓+3NH₃+H₂O，
乙醛和新制氢氧化铜反应方程式为：CH₃CHO+2Cu（OH）₂

△

CH₃COOH+Cu₂O↓+2H₂O．

点评：本题考查有机物分子式与结构的确定，题目难度中等，注意结构中可能官能团的推断．