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    【题目】Ⅰ.肉桂酸甲酯由C、H、O三种元素组成，质谱分析其分子的相对分子质量为162，核磁共振氢谱谱图显示有6个峰，其面积之比为1:2:2:1:1:3，利用红外光谱仪检测其中的某些基团，测得红外光谱如下图：

    则肉桂酸甲酯的结构简式是 （不考虑立体异构）

    Ⅱ.现有2.8g有机物A，完全燃烧生成0.15molCO2和1.8gH2O，A的质谱图如下图所示：已知：（X为卤原子，M为烃基或含酯基的取代基等)，由有机物A合成G（香豆素）的步骤如下：

    回答下列问题：

    （1）A的分子式为 。

    （2）写出C中含氧官能团名称: ；F→G 的反应类型是 。

    （3）写出A和银氨溶液反应的化学方程式 。

    （4）F有多种同分异构体，写出同时满足下列条件的两种同分异构体的结构简式： 。

    Ⅰ.分子中除苯环外，无其它环状结构；

    Ⅱ.苯环上有两个处于对位的取代基；

    Ⅲ.能发生水解反应，不能与Na反应；

    Ⅳ.能与新制Cu(OH)2按物质的量比1:2发生氧化反应

    （5）又知：(R，R′为烃基)，试写出以苯和丙烯（＝CH—CH3）为原料，合成的路线流程图： 。

    合成路线的书写格式如下：

    【答案】Ⅰ.

    Ⅱ．（1）C3H4O（2）酯基；取代反应/酯化反应

    （3）CH2＝CHCHO+2Ag(NH3)2OHCH2＝CHCOONH4+2Ag↓+3NH3+H2O

    （4）

    （5）

    【解析】试题分析：Ⅰ.由其相对分子质量可确定其分子式为C10H10O2,可判定该分子中含苯环结构，分子中有6种氢原子，个数比是1:2:2:1:1:3，所以该物质只能有一个取代基，利用有机物的不饱和度计算方法，该分子中还存在碳碳双键，所以肉桂酸甲酯的结构简式是;

    Ⅱ.2.8g有机物A，完全燃烧生成0.15molCO2和1.8gH2O，水的物质的量是0.1mol，则有机物氧元素的质量是2.8g－0.15mol×12g/mol－0.2mol×1g/mol＝0.8g，则氧原子的物质的量是0.8g÷16g/mol＝0.05mol，则有机物分子中C、H、O三种原子的个数之比是0.15:0.2:0.05＝3:4:1。根据A的质谱图可知A的相对分子质量不超过60，所以分子式应该是C3H4O。A能发生银镜反应，说明含有醛基，则A的结构简式为CH2＝CHCHO，B的结构简式为CH2＝CHCOOH。B与甲醇发生酯化反应生成C，则C的结构简式为CH2＝CHCOOCH3。根据已知信息并依据E的结构简式可知，D的结构简式为。E在氢氧化钠溶液中水解，酯基断键生成F。F中含有羟基与羧基，发生分子内的酯化反应形成环酯G。

    （1）根据以上分析可知A的分子式为C3H4O。

    （2）C中含氧官能团名称为酯基；F→G 的反应类型是取代反应或酯化反应。

    （3）A和银氨溶液反应的化学方程式为CH2＝CHCHO +2Ag(NH3)2OHCH2＝CHCOONH4+2Ag↓+ 3NH3 +H2O。

    （4）Ⅰ.分子中除苯环外，无其它环状结构；Ⅱ.苯环上有两个处于对位的取代基；Ⅲ. 能发生水解反应，不能与Na反应，说明含有酯基，不存在羟基；Ⅳ.能与新制Cu(OH)2按物质的量比1:2发生氧化反应，说明还含有1个醛基，则符合条件的有机物同分异构体结构简式为。

    （5）以苯和丙烯（＝CH—CH3）为原料，合成的路线流程图

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    实验步骤：

    ①组装好实验装置后，首先进行的操作是 ；A处碱石灰的作用是；E处碱石灰的作用是 。

    ②称7.3g样品，放入硬质玻璃管中；称量C装置质量为87.6g，D装置为74.7g。

    ③打开活塞K1、K2，关闭K3，通入空气数分钟。

    ④关闭活塞Kl、K2，打开K3，点燃酒精灯至不再产生气体为止。

    ⑤打开活塞Kl，鼓入空气数分钟，然后称得C装置质量为88.5g；D装置质量为75.8g，通入空气的目的是 。

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    检验操作

    现象

    结论

    A

    加入盐酸酸化的氯化钡

    产生白色沉淀

    一定有 SO42-

    B

    加入氯水与四氯化碳

    有机层呈紫色

    一定有 I-

    C

    加入足量稀盐酸

    产生无色气体

    一定有 CO32-

    D

    加入硝酸银

    产生白色沉淀

    一定有 Cl-

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    C．容器中混合气体的平均相对分子质量保持不变

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