Question

【题目】以芳香化合物A为原料制备灭鼠剂氟鼠酮中间体（G）的一种合成路线如下：

回答下列问题：

（1）A的化学名称是________；A→B的试剂及反应条件依次是________。

（2）E→F的反应类型是________。

（3）D的结构简式为________。

（4）G中的含氧官能团名称为________。

（5）芳香化合物X是F的同分异构体，X能发生银镜反应和水解反应，核磁共振氢谱有4组峰且峰面积之比为6︰6︰1︰1，写出一种符合上述条件的X的结构简式：________。

（6）PES（聚丁二酸乙二醇酯）是一种可生物降解型聚酯，设计以1，2－二氯乙烷为初始原料制备PES的合成路线：________（无机试剂任用）。

Answer 1

【答案】甲苯 Cl2，光照 取代反应 羟基、酯基和醚键 或

【解析】

由题干信息可以推出：A：B：C：D：E：。

（1）A：，化学名称是甲苯；A：B：取代的是甲基上的氢原子，故试剂及反应条件依次是Cl2，光照；

（2）E：断C-Cl键，剩下的带苯环的结构取代苯甲醚中醚键对位上的氢原子，故E→F的反应类型是取代反应；

（3）由分析可知，D的结构简式为；

（4）芳香化合物X是F的同分异构体，X能发生银镜反应和水解反应，核磁共振氢谱有4组峰且峰面积之比为6︰6︰1︰1，分析一下限定条件：“峰面积之比为6︰6”应该分别是两个甲基对称等效，“X能发生银镜反应和水解反应”说明是甲酸酯。则X的结构简式为或；

（6）先以1，2－二氯乙烷分别合成丁二酸和乙二醇，丁二酸的合成参照B→D增碳链的方法。最后丁二酸和乙二醇发生缩聚反应生成聚丁二酸乙二醇酯，合成的路线为：

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