Question

【题目】软性隐形眼镜可由聚甲基丙烯酸羟乙酯(HEMA) 制成超薄镜片，其合成路线可以是：

已知：

试写出：

(1)A、E的结构简式分别为：A、_________，E、________。

(2)写出C的化学名称___

(3)写出下列转化的化学方程式：

I→G_______________；

C→D___________；

G+F→H________。

Answer 1

【答案】CH2=CHCH3 (CH3)2C(OH)COOH 2—丙醇 CH2ClCH2Cl＋2H2OHOCH2CH2OH＋2HCl 2CH3CH(OH)CH3+O22CH3COCH3+2H2O HOCH2CH2OH+CH2=C(CH3)COOHCH2=C(CH3) COOCH2CH2OH + H2O

【解析】

由聚甲基丙烯酸羟乙酯逆推，可知H是甲基丙烯酸羟乙酯，G和F生成甲基丙烯酸羟乙酯，逆推可知G是乙二醇、F是甲基丙烯酸，E发生消去反应生成F，E是(CH3)2C(OH)COOH，D和HCN发生加成反应生成E，D是丙酮，C是2-丙醇、B是2-溴丙烷、A是丙烯；乙烯和氯气发生加成反应生成1,2-二氯乙烷(I)，1,2-二氯乙烷水解为乙二醇。

由以上分析可知，(1) A是丙烯，丙烯的结构简式是CH2=CHCH3，丙酮和HCN发生加成反应，水解后生成E，E是(CH3)2C(OH)COOH。

(2) C是CH3CH(OH)CH3，化学名称2-丙醇；

(3) 1,2-二氯乙烷在氢氧化钠水溶液中水解为乙二醇的方程式是CH2ClCH2Cl＋2H2OHOCH2CH2OH＋2HCl；

2-丙醇催化氧化为丙酮，反应方程式是2CH3CH(OH)CH3+O22CH3COCH3+2H2O；

乙二醇和甲基丙烯酸发生酯化反应生成甲基丙烯酸羟乙酯，反应方程式是HOCH2CH2OH+CH2=C(CH3)COOHCH2=C(CH3) COOCH2CH2OH + H2O。