Question

【题目】有机物G(分子式为C13H18O2)是一种香料，下图是该香料的一种合成路线。

已知：

①E能够发生银镜反应，1 mol E能够与2 mol H2完全反应生成F

②R—CH=CH2R—CH2CH2OH

③有机物D的摩尔质量为88 g·mol－1，其核磁共振氢谱有3组峰

④有机物F是苯甲醇的同系物，苯环上只有一个无支链的侧链

回答下列问题：

（1）用系统命名法命名有机物B：__________。

（2）E的结构简式为__________。

（3）C与新制Cu(OH)2反应的化学方程式为______________________________________________。

（4）有机物C可与银氨溶液反应，配制银氨溶液的实验操作为__________________

（5）已知有机物甲符合下列条件：①为芳香族化合物②与F互为同分异构体③能被催化氧化成醛。

符合上述条件的有机物甲有_________种。其中满足苯环上有3个侧链，且核磁共振氢谱有5组峰，峰面积之比为6∶2∶2∶1∶1的有机物的结构简式为______________。

Answer 1

【答案】 2-甲基-1-丙醇 ＋2Cu(OH)2＋NaOH＋Cu2O↓＋3H2O 在一支洁净的试管中取稀AgNO3溶液少许，边振荡试管边逐滴滴加稀氨水，至产生的沉淀恰好溶解为止 13

【解析】试题分析：由题中合成路线可知，B氧化为C的条件是醇的催化氧化条件，而C到D的反应条件中有醛类发生氧化的条件和酸化的条件，所以D为羧酸。又知F是苯甲醇的同系物，D和F发生酯化反应是G，由G的分子式可知，D为一元羧酸，D的相对分子质量为88，去掉1个﹣COOH剩余部分的相对质量为88﹣45=43，则=3余7，则D的分子式为C4H8O2。由D的分子式并且结合G的分子式C13H18O2可知，F分子式为C9H12O。D的核磁共振氢谱显示只有3组峰，则D为(CH3)2CHCOOH，由D逆推可知C为(CH3)2CHCHO、B为(CH3)2CHCH2OH，结合信息②可知A为(CH3)2C=CH2。有机物E能够发生银镜反应，且1molE能够与2molH2完全反应生成F，且F环上只有一个无支链的侧链，则E的结构简式为，F为，则G为，

（1）用系统命名法命名有机物B：2-甲基-1-丙醇。

（2）E的结构简式为。

（3）C与新制Cu(OH)2反应的化学方程式为＋2Cu(OH)2＋NaOH＋Cu2O↓＋3H2O。

（4）有机物C可与银氨溶液反应，配制银氨溶液的实验操作为：在一支洁净的试管中加入稀AgNO3溶液少许，边振荡试管边逐滴滴加稀氨水，直至产生的沉淀恰好溶解为止 。

（5）有机物甲符合下列条件：①为芳香族化合物，说明甲分子中有苯环；②与F（）互为同分异构体；③能被催化氧化成醛，说明甲分子中有羟基，且羟基的至少有2个。若甲的苯环上含有1个取代基为﹣CH（CH3）CH2OH，有1种；若含有2个取代基，则可能为﹣CH2CH3和﹣CH2OH，或者﹣CH3和﹣CH2CH2OH，各有邻、间、对3种排列方式，共有6种；若含有3个取代基，则可能为﹣CH2OH和2个﹣CH3，2个﹣CH3处于邻位时，﹣CH2OH有2种位置；2个﹣CH3处于间位时，﹣CH2OH有3种位置；2个﹣CH3处于对位时，﹣CH2OH只有1种位置。综上所述，甲的结构共有13种。其中满足苯环上有3个侧链，且核磁共振氢谱有5组峰，峰面积之比为6∶2∶2∶1∶1的有机物的结构简式为。