Question

【题目】[化学—选修5：有机化学基础]

利用化学方法合成味精的路线如下图所示：

请回答以下问题：

(1)R的结构简式为________；由A生成B的反应类型是________。

(2)F中含氧官能团的名称为________；化合物H的化学名称为________________。

(3)写出由C生成D的化学方程式________________。

(4)写出一种符合下列要求的A的同分异构体的结构简式________。

①结构中含有六元环，光谱测定显示，分子结构中不存在甲基；

②能在NaOH溶液中发生水解反应；

③1mol该物质与足量金属Na反应能够生成0.5mol H2

(5)参照上述合成路线，写出以苯丙酸()和甲醇(其它无机试剂任选)，设计合成苯丙氨酸()的路线。_______________________________________________________________________

Answer 1

【答案】CH3COOCH2CH3 加成反应 羧基、酯基 2-氨基-1,5-戊二醇或-氨基-1,5-戊二醇 HOOCCH2CH2CH2COOH+H2O

【解析】

（1）根据R的分子式和生成的A的结构简式以及反应条件判断R的结构简式；A到B反应物丙烯酸甲酯的双键被加成；

（2）F中含氧官能团为羧基和酯基；根据系统命名法命名H；

（3）根据D的结构可知C中的两个羧基一个脱掉羟基一个脱掉氢反应生成环。

（4）能在NaOH溶液中发生水解反应说明含有酯基；③1mol该物质与足量金属Na反应能够生成0.5mol H2说明还含有1个-OH；

（5）与Br2/红磷作用得到，再与甲醇发生酯化反应生成，最后经过①NH3、②H2O/H+得到。

（1）R的分子式为C4H8O2且为酯类即含有酯基，和C2H5ONa反应后生成A ，反推可知R为：CH3COOCH2CH3；A到B反应物丙烯酸甲酯的双键被加成，反应类型为加成反应；

故答案为：CH3COOCH2CH3；加成反应

（2）F中含氧官能团为羧基和酯基；根据系统命名法可知H的名称为：2-氨基-1,5-戊二醇或-氨基-1,5-戊二醇

故答案为：羧基、酯基；2-氨基-1,5-戊二醇或-氨基-1,5-戊二醇；

（3）根据D的结构可知C中的两个羧基一个脱掉羟基一个脱掉氢发生反应，

故答案为：HOOCCH2CH2CH2COOH+H2O；

（4）A的分子式为C5H10O3，其同分异构体结构中含有六元环，光谱测定显示，分子结构中不存在甲基，含有酯基，还含有1个-OH，符合要求的同分异构体有

；

（5）与Br2/红磷作用得到，再与甲醇发生酯化反应生成，最后经过①NH3、②H2O/H+得到，合成路线流程图为：。