Question

酯类物质A(C11H8O4)在氢氧化钠溶液中加热反应后再酸化可得到化合物B和C。

回答下列问题：

①B的分子式为C2H4O2，分子中只有一个官能团。则B的结构简式是________，B与乙醇在浓硫酸催化下加热反应生成D，该反应的化学方程式是________________________，该反应的类型是________；写出两种具有醛基（—CHO）的B的同分异构体的结构简式________________________________。

②C是芳香族化合物，相对分子质量为180。其碳的质量分数为60.0%，氢的质量分数为4.44%，其余为氧，则C的分子式是________。

③已知C的苯环上有三个取代基。其中一个取代基无支链，且含有能使溴的四氯化碳溶液褪色的官能团及能与碳酸氢钠溶液反应放出气体的官能团，则该取代基上的官能团名称是________，另外两个取代基相同，分别位于该取代基的邻位和对位，则C的结构简式是________________。如果只变化物质C苯环上三个取代基的位置，则可以得到________种C的同分异构体。

Answer 1

【知识点】有机物的推断；有机物分子中的官能团及其结构

【答案解析】①CH3COOH （1分）；CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O（2分）；取代（2分）；HOCH2CHO,C2H5-0-CHO（2分）。

②C9H8O4（2分）

③碳碳双键，羧基（1分）；  （2分）；5（2分）

解析：①化合物A（C11H8O4）在氢氧化钠溶液中加热反应后再酸化可得到化合物B和C，说明A中含有酯基，B的分子式为C2H4O2，分子中只有一个官能团，所以B的结构简式是CH3COOH，在加热、浓硫酸催化下乙酸和乙醇反应生成乙酸乙酯D，该反应的化学方程式是CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O，该反应的类型是取代反应或酯化反应；能发生银镜反应的，说明B的同分异构体中含有醛基，则结构简式为HOCH2CHO，C2H5-O-CHO。

②C是芳香化合物，说明C中含有苯环，相对分子质量为180，其碳的质量分数为60.0%，则含碳原子个数为9，氢的质量分数为4.4%，含氢原子个数为8，其余为氧，则O原子个数为4，则C的分子式是C9H8O4。

③C的芳环上有三个取代基，其中一个取代基无支链，且还有能使溴的四氯化碳溶液褪色的官能团说明含有碳碳双键；能与碳酸氢钠溶液反应放出气体的官能团，说明含有羧基；另外两个取代基相同，根据分子式，可推算出另外的官能团为羟基；其分别位于该取代基的邻位和对位，则C的结构简式是，保持一个取代基位置不动，分别移动另外两个取代基，共能得到5种同分异构体。

【思路点拨】本题考查有机物的推断，明确物质含有的官能团及其性质是解本题关键，难点是同分异构体的书写。