Question

11．由环己烷可制备1，4环己醇二醋酸酯．下面是有关的8步反应（其中所有无机产物都已略去）．
（1）在上述8步反应中，属于取代反应的有①⑥⑦，属于加成反应的有③⑤⑧．
（2）写出下列化合物的结构简式．B：，C：．
（3）写出C中的官能团名称碳碳双键和羟基
（4）写出反应④、⑤、⑥的化学方程式．
④+2NaOH$→_{△}^{醇}$+2NaCl+2H₂O
⑤
⑥．

Answer 1

分析 环己烷和氯气发生取代反应生成，在氢氧化钠的醇溶液、加热条件下发生消去反应生成A，则A的结构简式为；A和氯气反应生成B，B发生消去反应生成，所以B的结构简式为；则A和氯气发生加成反应生成B，和溴发生1，4-加成反应生成，在氢氧化钠的水溶液、加热条件下发生取代反应生成C为；和醋酸发生酯化反应生成，D为；与氢气发生加成反应生成，据此进行答题．

解答 解：环己烷和氯气发生取代反应生成，在氢氧化钠的醇溶液、加热条件下发生消去反应生成A，则A的结构简式为，A和氯气反应生成B，B发生消去反应生成，所以B的结构简式为，则A和氯气发生加成反应生成B，和溴发生1，4-加成反应生成，在氢氧化钠的水溶液、加热条件下发生取代反应生成C为，和醋酸发生酯化反应生成，D为，与氢气发生加成反应生成，
（1）根据分析可知，反应①⑥⑦位取代反应，反应③⑤⑧为加成反应，
故答案为：①⑥⑦；③⑤⑧；
（2）据上述分析，B的结构简式为：，C的结构简式为：，
故答案为：；；
（3）C的结构简式为，其分子中含有碳碳双键和羟基，
故答案为：碳碳双键和羟基；
（4）反应④的化学反应方程式为：+2NaOH$→_{△}^{醇}$+2NaBr+2H₂O；
反应⑤为和溴水发生1，4加成生成，反应方程式为：；
反应⑥为在氢氧化钠的水溶液、加热条件下发生取代反应生成C为，化学方程式为：，
故答案为：+2NaOH$→_{△}^{醇}$+2NaCl+2H₂O；；．

点评 本题考查有机物的合成，为高考热点，题目难度中等，根据有机物官能团的性质结合反应条件判断反应类型和有机物的结构简式为解答该题的关键，注意熟练掌握常见有机物结构与性质，试题培养了学生的分析、理解能力及逻辑推理能力．