Question

【题目】某有机物X（C12H13O6Br）的分子中含有多种官能团，其结构简式为

（其中Ⅰ、Ⅱ为未知部分的结构）．为推测X的分子结构，进行如图所示的转化：

已知向E的水溶液中滴入FeCl3溶液发生显色反应；G、M都能与NaHCO3溶液反应；在X分子结构中，Ⅰ里含有能与FeCl3溶液发生显色反应的官能团，且E分子中苯环上的一氯代物只有一种。

（1）M的结构简式是________________。

（2）G分子所含官能团的名称是_____________________；G不能发生的反应有________（选填序号）。

A．加成反应 B．消去反应 C．氧化反应 D．取代反应

（3）由B转化成D的化学方程式是___________________________________________。

（4）F与G互为同分异构体，F的分子中只含有羧基、羟基和醛基三种官能团，且同一个碳原子上不能同时连有两个羟基．则F的分子结构有________种。

（5）X的分子结构中共有________种化学环境不同的氢原子。

Answer 1

【答案】 HOOC—COOH 羧基、羟基 A HOCH2—CH2OH＋O2OHC—CHO＋2H2O 2 8

【解析】试题分析：由X的结构可知，X分子中有酯基，X与氢氧化钠溶液发生水解反应生成A、B和N等3种物质。向E的水溶液中滴入FeCl3溶液发生显色反应，说明E分子中有苯环和酚羟基，且E是由X分子中结构I部分转化而来；N可与酸反应生成G，则G的结构简式为。由X的分子式为C12H13O6Br，不饱和度为 (2×12+2-13-1)/2 =6，结合已知部分的结构，可判断X分子中除了苯环(不饱和度为4)和两个碳氧双键外，没有其他不饱和键。由题中图片上的转化关系可知，B发生连续氧化生成M，M的分子式为C2H2O4，可知B为乙二醇、D为乙二醛、M为乙二酸，因此II中应含有2个碳原子和一个Br，且Br位于链端。E苯环上的一氯代物只有一种，结合有机物X的分子式及已知部分结构可知，E的结构简式为。综上所述，X为。

（1）M的结构简式是HOOC—COOH。

（2）G分子所含官能团是羧基、羟基；G不能发生的反应是加成反应，选A。

（3）由B转化成D的化学方程式是HOCH2—CH2OH＋O2OHC—CHO＋2H2O。

（4）F与G（）互为同分异构体，F的分子中只含有羧基、羟基和醛基三种官能团，且同一个碳原子上不能同时连有两个羟基．则符合这些条件的F的分子结构可能有和等2种。

（5）由X的分子结构可知，分子中共有8种化学环境不同的氢原子。