Question

【题目】某研究小组以水杨酸和甲苯为主要原料，按下列路线合成抗血栓药物——新抗凝。

已知：

请回答：

（1）写出同时符合下列条件的A的所有同分异构体___________________________。

①红光光谱标明分子中含有结构；

②1H—NMR谱显示分子中含有苯环，且苯环上有三种不同化学环境的氢原子。

（2）设计B→C的合成路线（用流程图表示，无机试剂任选）_________________。

（3）下列说法不正确的是__________。

A．化合物B能使Br2/CCl4溶液褪色 B．化合物C能发生银镜反应

C．化合物F能与FeCl3发生显色反应 D．新抗凝的分子式为C19H15NO6

（4）写出化合物的结构简式：D__________；E___________。

（5）G→H的化学方程式是_________________________________________________。

Answer 1

【答案】 A CH3COOCH3

【解析】由E、F分子式与新抗凝的结构简式可知，E与H发生加成反应生成新抗凝，可推知E为，H为．C与D发生信息中反应得到E，可推知C为，D为．甲苯发生甲基对位的硝化反应生成A为，A与氯气发生取代反应生成B为，发生水解反应生成，再发生氧化反应生成C．水杨酸与甲醇发生酯化反应生成F为，F与乙酸酐反应生成G，G发生信息中反应得到H，可知G为。

(1)同时符合下列条件的A()的所有同分异构体：①红光光谱标明分子中含有结构，说明含有羧基或酯基，②1H-NMR谱显示分子中含有苯环，且苯环上有三种不同化学环境的氢原子，符合条件的同分异构体有：，故答案为：；

(2)B→C的合成路线流程图：，故答案为：；

(3)A．化合物B为，不能使Br2/CCl4溶液褪色，故A错误；B．化合物C为，含有醛基，能发生银镜反应，故B正确；C．化合物F为，含有酚羟基，能与FeCl3发生显色反应，故C正确；D．由新抗凝的结构简式，可知其分子式为C19H15NO6，故D正确；故选A；

(4)D的结构简式为，E的结构简式为：，故答案为：；；

(5)G→H的化学方程式是：+CH3OH，故答案为：+CH3OH。