Question

8．高分子材料有机玻璃（PMMA）因其透光性好、性能优良、价格低廉，广泛应 用于商业、轻工、建筑、化工等方面，甚至人工角膜也是有机玻璃．合成路线如图所示（部分 转化条件省略）：

已知：
①核磁共振氢谱显示 B分子中只有一种化学环境的氢原子
②CH₃CH₂OH$→_{△}^{浓硫酸}$CH₂=CH₂
③$\stackrel{HCN}{→}$$→_{H+}^{H_{2}O}$
请回答：
（1）从丙烯→A的反应类型加成反应，化合物A的官能团名称羟基．
（2）化合物 C→D反应的化学方程式
（3）下列四种化合物，与 E互为同分异构体的是BD．

A．B．C．D．
（4）PMMA的结构简式：．
（5）聚乳酸（）可以生物降解，实现在自然界中的循环，是理想的绿色高分 子材料．请以乙醛为有机原料，设计聚乳酸的合成路线．（无机试剂任选，合成路线参照“已 知”中的书写形式）．

Answer 1

分析 结合A的分子式可知丙烯与水发生加成反应生成A，A发生催化氧化生成B，B分子中只有一种化学环境的氢原子，则B为，A为．由题目信息可知，丙酮与HCN发生加成反应，然后酸性条件下反应生成C为，C发生消去反应生成D为，D与甲醇发生酯化反应生成E为，发生加聚反应得到PMMA为．

解答 解：结合A的分子式可知丙烯与水发生加成反应生成A，A发生催化氧化生成B，B分子中只有一种化学环境的氢原子，则B为，A为．由题目信息可知，丙酮与HCN发生加成反应，然后酸性条件下反应生成C为，C发生消去反应生成D为，D与甲醇发生酯化反应生成E为，发生加聚反应得到PMMA为．
（1）从丙烯→A的反应类型为加成反应，化合物A为，含有的官能团为羟基，
故答案为：加成反应；羟基；
（2）化合物 C→D反应的化学方程式：，
故答案为：；
（3）E为，、与 E的分子式相同，结构不同，互为同分异构体，
故答案为：BD；
（4）PMMA的结构简式：，
故答案为：；
（5）从“乙醛（CH₃CHO）→聚乳酸（ ）”的合成路线流程图为：，
故答案为：．

点评 本题考查有机物推断与合成，注意根据反应条件及给予的信息进行推断，熟练掌握官能团的性质与转化，较较好地考查学生自学能力、知识迁移运用能力，难度中等．