Question

 （代号DMP）是一种常用的酯类塑化剂，其蒸气对氢气的相对密度为97．工业上生产DMP的流程如图所示：

（1）上述转化中属于取代反应的是

 

，D的核磁共振氢谱有

 

组峰．
（2）的名称

 

，C中官能团的名称为

 

，DMP的分子式为

 

．
（3）A→B的化学方程式为

 

．
（4）E是D的芳香族同分异构体，E具有如下特征：①遇FeCl₃溶液显紫色；②能发生银镜反应；③苯环上有三个取代基，则符合条件的E最多有

 

种，写出其中任意两种物质的结构简式

 

．
（5）用制备DMP的另一种途径：
其中反应①还有另外一种产物，该产物最可能是

 

，反应②中的另一产物是水，且n（F）：n（H₂O）=2：1，则F的结构简式为

 

．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：

分析：邻二甲苯和氯气在一定条件下发生取代反应生成氯代烃A，A和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成醇B，B被氧气氧化生成生成醛C，C被氧气氧化生成羧酸D，D和醇发生酯化（取代）反应生成DMP，根据DMP 的结构知邻二甲苯中甲基上1个氢原子被氯原子取代，所以A的结构简式为：，B是，C是，D是，邻二苯甲酸和醇发生酯化反应生成DMP，DMP蒸气对氢气的相对密度为97，则DMP的相对分子质量为194，则该醇是甲醇，故DMP的结构简式为：，据此答题．

解答： 解：邻二甲苯和氯气在一定条件下发生取代反应生成氯代烃A，A和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成醇B，B被氧气氧化生成生成醛C，C被氧气氧化生成羧酸D，D和醇发生酯化（取代）反应生成DMP，根据DMP 的结构知邻二甲苯中甲基上1个氢原子被氯原子取代，所以A的结构简式为：，B是，C是，D是，邻二苯甲酸和醇发生酯化反应生成DMP，DMP蒸气对氢气的相对密度为97，则DMP的相对分子质量为194，则该醇是甲醇，故DMP的结构简式为：，

（1）根据上面的分析可知，上述转化中属于取代反应的是①②⑤，D是，D的核磁共振氢谱有3组峰，
故答案为：①②⑤；3；
（2）的名称是1，2-二甲苯（或邻二甲苯），C是，C中官能团的名称为醛基，DMP的结构简式为：，所以DMP的分子式为C₁₀H₁₀O₄，
故答案为：1，2-二甲苯（或邻二甲苯）；醛基；C₁₀H₁₀O₄；
（3）A→B是卤代烃的碱性水解，反应的化学方程式为，
故答案为：；
（4）D是，E是D的芳香族同分异构体，E具有如下特征：①遇FeCl₃溶液显紫色，说明有酚羟基；②能发生银镜反应，说明有醛基；③苯环上有三个取代基，则符合条件的E的结构简式为苯环上连有-CHO、-OH、HCOO-或-CHO、-OH、-COOH，两种情况，根据定二动一的原则，每种情况有10种结构，也可以是苯环上连两个一OH，一个一COCHO，这样的结构有6种，所以共有26种同分异构体，其中任意两种物质的结构简式为，
故答案为：20；；
（5）根据元素守恒可知，反应①还有另外一种产物为H₂O，DMP的结构简式为：，反应②中的另一产物是水，且n（F）：n（H₂O）=2：1，则F的结构简式为 CH₃OH，
故答案为：H₂O； CH₃OH．

点评：本题考查了有机物的推断，明确有机物的官能团及其结构是解本题关键，采用正逆相结合的方法进行推断，难点是同分异构体种类的推断，难度较大．