Question

1．已知：①在稀碱溶液中，溴苯难发生水解
→CH₃-CHO+H₂O
③苯酚与浓溴水反应，只有邻、对位上的氢被取代

现有分子式为C₁₀H₁₀O₂Br₂的芳香族化合物X，其苯环上有四个取代基且苯环上的一溴代物只有一种，其在一定条件下可发生下述一系列反应，其中C能发生银镜反应，E遇FeCl₃溶液显色且能与浓溴水反应．

请完成下列填空：
写出B的电子式；F→H的反应类型是消去反应．
（1）写出A→B的化学方程式2CH₃OH+O₂$→_{△}^{催化剂}$2HCHO+2H₂O．
（2）X的结构简式为．
（3）下列关于E的描述正确的是ab（选填序号）
a．能发生酯化反应
b．含有4种不同化学环境的氢原子
c．与C互为同系物
d．1mol E最多能与2mol NaHCO₃作用
（4）写出F→G的化学方程式：．

Answer 1

分析 A能连续被氧化，则A是醇，B是醛，C是羧酸，C能发生银镜反应，则C是甲酸或二甲酸，X水解生成C和D，且X中只含2个氧原子，所以C是HCOOH，B是HCHO，A是CH₃OH；
分子式为C₁₀H₁₀O₂Br₂的芳香族化合物X，其苯环上有四个取代基且苯环上的一溴代物只有一种，E遇FeCl₃溶液显色且能与浓溴水反应，所以E中酚羟基的邻位或对位有氢原子，根据物质转化关系，可知X的结构简式为：，X水解然后酸化得D，D的结构简式为：，D被氧化生成E，E的结构简式为：，E和氢气发生加成反应生成F，F的结构简式为：，F发生缩聚反应生成G，G的结构简式为：，F反应生成H，H能和溴水发生加成反应，所以F发生消去反应生成H，则H的结构简式为：，H能发生加聚反应生成I，I的结构简式为：，据此答题．

解答 解：A能连续被氧化，则A是醇，B是醛，C是羧酸，C能发生银镜反应，则C是甲酸或二甲酸，X水解生成C和D，且X中只含2个氧原子，所以C是HCOOH，B是HCHO，A是CH₃OH；
分子式为C₁₀H₁₀O₂Br₂的芳香族化合物X，其苯环上有四个取代基且苯环上的一溴代物只有一种，E遇FeCl₃溶液显色且能与浓溴水反应，所以E中酚羟基的邻位或对位有氢原子，根据物质转化关系，可知X的结构简式为：，X水解然后酸化得D，D的结构简式为：，D被氧化生成E，E的结构简式为：，E和氢气发生加成反应生成F，F的结构简式为：，F发生缩聚反应生成G，G的结构简式为：，F反应生成H，H能和溴水发生加成反应，所以F发生消去反应生成H，则H的结构简式为：，H能发生加聚反应生成I，I的结构简式为：，
B是HCHO，B的电子式为：，F→H的反应类型是消去反应，
故答案为：；消去；　　　　
（1）A→B的化学方程式2CH₃OH+O₂$→_{△}^{催化剂}$2HCHO+2H₂O，
故答案为：2CH₃OH+O₂$→_{△}^{催化剂}$2HCHO+2H₂O；
（2）根据上面的分析可知，X的结构简式为：，
故答案为：；
（3）E的结构简式为：，
a．E含有酚羟基和羧基，能发生酯化反应，故选；
b．E含有4种不同化学环境的氢原子，故选；
c．C是HCOOH，E与C有互为同系物，故不选；
d．羧基能和碳酸氢钠反应，所以1molE最多能与1molNaHCO₃反应，故不选；
故选ab；
（5）F发生缩聚反应生成G，F→G的化学方程式为，
故答案为：．

点评 本题考查了有机物的推断，明确有机物的官能团及其性质是解本题关键，注意X和氢氧化钠的水溶液发生水解时不仅酯基水解，溴原子还水解，含有溴原子的碳原子上有两个羟基时不稳定，易变成醛基，为易错点．