Question

【题目】以烃A和芳香烃D为原料合成化合物X的路线如图所示：

回答下列问题：

（1）A中含有官能团的名称是_______，F的名称是__________。

（2）E生成F的反应类型是___________。

（3）反应C+F→G的化学方程式为_______________________________。

（4）反应F→H的化学方程式为_________________________________。

（5）X的结构简式为________________，下列有关X的说法不正确的是________（填字母）

a．能发生水解反应 b.能发生银镜反应

c.不能使溴的四氯化碳溶液褪色 d.能与浓硝酸发生取代反应

（6）芳香族化合物M是G的同分异构体，M能与NaHCO3溶液反应产生气体，其中核磁共振氢谱有4组峰且峰面积之比为6:2:1:1的是___或____（填结构简式）。

Answer 1

【答案】 碳碳三键 苯甲醇 取代反应 CH3COOH + C6H5CH2OH C6H5CH2OOCCH3 + H2O 2C6H5CH2OH + O2 2C6H5CHO + 2H2O C6H5CH＝CHCOOCH2 C6H5 bc

【解析】（1）A和H2O发生加成反应得到C2H4O，所以A的分子式为C2H2，则A为乙炔，所含官能团的名称为碳碳三键。D为芳香烃，比较D和E（C7H7Cl）的差异，可知D发生一氯取代得到E，所以D的结构简式为，D在发生一氯取代时有两种情况，一是甲基上的氢被取代，二是苯环上的氢被取代，E为卤代烃，在NaOH水溶液中发生水解反应生成醇，该醇可以发生催化氧化，因为苯环上的氢被取代后生成的卤代烃水解后得到的醇不能被氧化，所以可以确定D发生的是甲基上的氢被取代，故E的结构简式为C6H5CH2Cl，F的结构为C6H5CH2OH，名称为苯甲醇。

（2）C6H5CH2Cl在NaOH水溶液中发生取代反应（或水解反应）生成C6H5CH2OH，所以答案为：取代反应。

（3）A为乙炔发生加成反应生成B，B为乙醛，乙醛发生氧化反应生成C，C为CH3COOH，F为C6H5CH2OH，C6H5CH2OH与CH3COOH在浓硫酸和加热的条件下发生酯化反应生成有机物G，化学方程式为：CH3COOH + C6H5CH2OH C6H5CH2OOCCH3 + H2O。

（4）F为C6H5CH2OH，发生催化氧化反应生成H（苯甲醛），化学方程式为：2C6H5CH2OH + O2 2C6H5CHO + 2H2O。

（5）按照题给的信息可写出G与H发生反应生成X的化学方程式：C6H5CHO+ C6H5CH2OOCCH3 C6H5CH＝CHCOOCH2C6H5+H2O，所以X的结构简式为C6H5CH＝CHCOOCH2C6H5；X中含有酯基可以发生水解反应，有碳碳双键可以与溴水发生加成反应而使溴水褪色，含有苯环可以与硝酸发生取代反应，不含醛基不能发生银镜反应，所以不正确的是bc。

（6）M的分子式为C9H10O2，其不饱和度为5，含有一个苯环（不饱和度为4），能与NaHCO3溶液反应产生气体，则分子中含有一个羧基（不饱和度为1），所以分子中还剩余两个碳原子，且不能含有碳碳双键。核磁共振氢谱有4组峰且峰面积之比为6:2:1:1，6+2+1+1=10恰好与分子中的氢原子数相等，所以分子中含有两个甲基为一种峰，一个羧基为一种峰，苯环上有3个取代基，且苯环上有两种不同类型氢原子，故苯环上的三个取代基的结构比较对称，据此可写出符合条件的同分异构体有两种：或。